2-(3-chlorophenyl)-8-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-8-oxooctanamide | 1395895-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-8-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-8-oxooctanamide
• CAS: 1395895-15-4
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 376.883
• InChiKey: KGGAWKWPQHMULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chloro-phenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-8-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-hydroxy-8-oxooctanamide
  参考文献：
  名称：

  苯妥英荧光类似物作为神经性疼痛和显像剂的潜在抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型的苯妥英荧光类似物，它是一种潜在的神经性疼痛抑制剂，具有作为显像剂的潜在用途。化合物2将庚基侧链和丹酰部分并入母体化合物苯妥英，并产生更大的 BTX 从钠通道的置换和更大的功能阻断，同时大大降低了毒性。化合物2减少了大鼠神经性疼痛模型中的机械性异常性疼痛，并使用双光子显微镜在感觉神经元轴突中离体观察。这些结果为开发具有成像能力的新型钠通道抑制剂提供了一种很有前景的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.042

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a fluorescent analog of phenytoin as a potential inhibitor of neuropathic pain and imaging agent
  作者：Thomas H. Walls、Scott C. Grindrod、Dawn Beraud、Li Zhang、Aparna R. Baheti、Sivanesan Dakshanamurthy、Manoj K. Patel、Milton L. Brown、Linda H. MacArthur

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.042

  日期：2012.9

  Here we report on a novel fluorescent analog of phenytoin as a potential inhibitor of neuropathic pain with potential use as an imaging agent. Compound 2 incorporated a heptyl side chain and dansyl moiety onto the parent compound phenytoin and produced greater displacement of BTX from sodium channels and greater functional blockade with greatly reduced toxicity. Compound 2 reduced mechano-allodynia

  在这里，我们报告了一种新型的苯妥英荧光类似物，它是一种潜在的神经性疼痛抑制剂，具有作为显像剂的潜在用途。化合物2将庚基侧链和丹酰部分并入母体化合物苯妥英，并产生更大的 BTX 从钠通道的置换和更大的功能阻断，同时大大降低了毒性。化合物2减少了大鼠神经性疼痛模型中的机械性异常性疼痛，并使用双光子显微镜在感觉神经元轴突中离体观察。这些结果为开发具有成像能力的新型钠通道抑制剂提供了一种很有前景的策略。