1-[(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)methyl]-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 1402547-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)methyl]-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1402547-01-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₂
• 分子量: 369.507
• InChiKey: RESXPURWZHRWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基琥珀酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-[(4-Cyclohexylpiperazin-1-yl)methyl]-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  源自 3,3-二取代吡咯烷-2,5-二酮的新型曼尼希碱的合成和抗惊厥特性。第四部分

  摘要：

  3,3-二苯基-(5a-g)、3-甲基-3-苯基-(6a-g)和3-乙基-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮的21个新N-曼尼希碱库(7a-g) 被合成并评估它们在腹膜内注射到小鼠后的最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验中的抗惊厥活性。应用旋转棒屏幕确定急性神经毒性。在小鼠中的结果表明，13 种化合物在 MES 或/和 scPTZ 筛选中有效。从这些中，在大鼠口服给药后在 MES 癫痫发作中测试了七种分子。定量研究表明 N-[{4-(2-羟乙基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-甲基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 (6c) 和 N-[(4-苄基哌啶-1-基)-甲基]-3-甲基-3-苯基吡咯烷-2，5-二酮 (6f) 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比用作参考抗癫痫药的丙戊酸或乙琥胺更高的保护作用。四种化合物（5c、6c、6e、6f）在部分和治疗抵抗性癫痫的 6-Hz 精神运动性癫痫模型中显示出高效性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200092

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Properties of New Mannich Bases Derived from 3,3-Disubstituted Pyrrolidine-2,5-diones. Part IV
  作者：Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.201200092

  日期：2012.9

  A library of 21 new N‐Mannich bases of 3,3‐diphenyl‐ (5a–g), 3‐methyl‐3‐phenyl‐ (6a–g), and 3‐ethyl‐3‐methylpyrrolidine‐2,5‐diones (7a–g) were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity in the maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests after intraperitoneal injection into mice. The acute neurological toxicity was determined applying the rotarod

  3,3-二苯基-(5a-g)、3-甲基-3-苯基-(6a-g)和3-乙基-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮的21个新N-曼尼希碱库(7a-g) 被合成并评估它们在腹膜内注射到小鼠后的最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验中的抗惊厥活性。应用旋转棒屏幕确定急性神经毒性。在小鼠中的结果表明，13 种化合物在 MES 或/和 scPTZ 筛选中有效。从这些中，在大鼠口服给药后在 MES 癫痫发作中测试了七种分子。定量研究表明 N-[4-(2-羟乙基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-甲基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮 (6c) 和 N-[(4-苄基哌啶-1-基)-甲基]-3-甲基-3-苯基吡咯烷-2，5-二酮 (6f) 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比用作参考抗癫痫药的丙戊酸或乙琥胺更高的保护作用。四种化合物（5c、6c、6e、6f）在部分和治疗抵抗性癫痫的 6-Hz 精神运动性癫痫模型中显示出高效性。