1-Chloro-4-(1-diphenylphosphorylethyl)benzene | 1402853-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-(1-diphenylphosphorylethyl)benzene
• CAS: 1402853-32-0
• 化学式: C₂₀H₁₈ClOP
• 分子量: 340.789
• InChiKey: YIUBUBPASDDQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-Chloro-4-(1-diphenylphosphorylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reductive coupling reactions: a new strategy for C(sp3)–P bond formation

  摘要：

  The C(sp(3))-P bond forming reaction utilizing N-tosylhydrazones as readily available alkylating reagents was developed, which provides a new opportunity for preparing phosphine oxide derivatives with moderate to good yields. This reductive coupling reaction is proposed to proceed through an insertion of copper carbene into P-H bond of H-phosphorus oxides. The salient features of the reaction are operational simplicity and functional-group tolerance. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.064

文献信息

• A novel copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides
  作者：Lei Wu、Xiǎo Zhang、Qing-Qing Chen、An-Kun Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26414e

  日期：——

  We report here a novel C(sp3)–P bonds formation via copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides. A variety of aliphatic and aromatic substrates bearing electron-rich and electron-deficient substituents affords phosphine oxide derivatives with moderate to good yields. This work suggests a new transformation of aldehydes/ketones via N-tosylhydrazones to organophosphorus

  我们在这里报告了通过铜催化的N-甲苯磺酰hydr与H-磷氧化物的还原偶联形成的新型C（sp 3）-P键。带有富电子和缺电子取代基的多种脂族和芳族底物可提供具有中等至良好收率的氧化膦衍生物。这项工作表明醛/酮通过N-甲苯磺酰hydr向有机磷化合物的新转变。