Methyl-1α cholestanone-3 | 4183-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl-1α cholestanone-3
• 英文别名: 1α-Methyl-5α-cholestan-3-on；(1S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-1,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4183-67-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: ISADDWKEOLGOGP-KHLFUKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-1α cholestanone-3 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1α-Methyl-2α-brom-5α-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  类固醇。I. 1α-甲基和1α-苯基-3-酮类固醇的溴化

  摘要：

  1α-Phenyl-5α-cholestan-3-one 是由 5α-cholestan-1-en-3-one 在氯化铜 (I) 存在下用格氏试剂处理制备的。在 1α-甲基-3-酮类固醇的单溴化和二溴化中，发现溴的位置和构型与 1-非取代 3-酮类固醇的情况相同。这些溴酮的 A 环构象通过 NMR 和 ORD 进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1089

文献信息

• Stereochimie—LII. Controle orbitalaire de la stereochimie des reactions—III
  作者：C. Agami、A. Kazakos、J. Levisalles、A. Sevin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88022-7

  日期：1980.1

  The respective influences of β-fluoro and β-cyano groups on the reduction of ketones by Li(t-BuO)3AlH on the stereoselectivities of the reduction with and without added cryptands, and with and without added alkye fluoride and nitrile, were compared with ab initio calculations using the frontier orbitals of analogous carbonyl compounds to give energy values.

  比较了β-氟基团和β-氰基基团对Li（t -BuO）3 AlH还原酮对有和没有添加隐链烷烃以及有和没有添加氟化烷基苯酚和腈的还原反应的立体选择性的影响。与从头使用类似的羰基化合物的前线轨道计算得到的能量值。
• US4097334A
  申请人：——

  公开号：US4097334A

  公开（公告）日：1978-06-27