2,4-Dimethyl[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one | 92173-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one
• 英文别名: 4,6-dimethyl-5-pyridin-4-yl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 92173-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: RRYLVVAIAHQKMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• 2(1H)-pyridinones and preparation, useful as cardiotonics
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0109628A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  3,4-Dihydro-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones (I), where R1 and R2 are each hydrogen or methyl, R is lower-alkyl, and Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-methoxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or acid-addition salts thereof, as well as the corresponding 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones where at least one of R1 and R2 is methyl. The compounds have cardiotonic use when Q is 4 (or 3)-hydroxyphenyl, 4 (or 3)-pyridinyl or 4 (or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. Said compounds are prepared from butanenitriles, butanoates, acrylamides or mixtures of alkanones and acetoacetamide, with optional conversion of the 3,4-dihydro compounds obtained to the 3,4-unsaturated compounds by heating with sulfur in an inert solvent and conversion of the methoxyphenyl compounds to the hydroxyphenyl compounds.

  3,4-二氢-3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-吡啶酮 (I)，其中 R1 和 R2 分别为氢或甲基，R 为低级烷基，Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-甲氧基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，或其酸加成盐，以及相应的 3-R1-4-R2-5-Q-6-R-2 (1H)-pyridinones （其中 R1 和 R2 中至少有一个是甲基）。当 Q 为 4（或 3）-羟基苯基、4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基时，这些化合物具有强心作用。上述化合物由丁烯腈、丁酸盐、丙烯酰胺或烷酮和乙酰乙酰胺的混合物制备，可选择在惰性溶剂中用硫加热，将得到的 3，4-二氢化物转化为 3，4-不饱和化合物，并将甲氧基苯基化合物转化为羟基苯基化合物。