1-(4-(3-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone | 1380442-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(3-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(3-Fluoropropyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 1380442-06-7
• 化学式: C₉H₁₇FN₂O
• 分子量: 188.245
• InChiKey: CVERMDGPSVQHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.5h， 以77%的产率得到1-(4-(3,3-difluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  脂族胺在超酸中的超亲电Csp3-H键氟化：铵-碳螯合物的显着作用。

  摘要：

  脂族胺的超强酸促进亲电性Csp 3 -H键活化产生超亲电性物质，随后可对其进行氟化。低温原位NMR实验表明，对该反应至关重要的铵碳离子也可与CH键反应，从而为该活化方式打开了未来的合成前景。

  DOI：

  10.1039/d0cc02081h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-allylpiperazin-1-yl)ethanone 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以8 mg的产率得到1-(4-(2-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov additions to N-allylic derivatives involving ammonium–carbenium superelectrophiles

  摘要：

  报告了在过酸中对非共轭不饱和胺的反马尔科夫尼科夫加成。原位核磁共振研究、DFT 计算和标记底物反应证明，新的氨羰基超亲电体参与了这一原始过程。

  DOI：

  10.1039/c2cc32246c

文献信息

• [EN] 5-PYRROLIDINYLSULFONYL ISATIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA 5-PYRROLIDINYLSULFONYL ISATINE
  申请人：UNIVERSITAETSKLINIKUM MUENSTER

  公开号：WO2006074799A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] The present invention relates to novel 5-pyrrolidinylsulfonyl isatin derivatives, non-peptidyl Caspase binding Radioligands (CbRs) and CbR-transporter conjugates derived from said isatin derivatives, diagnostic compositions comprising said compounds of the invention and their use for non-invasive diagnostic imaging.
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux dérivés de la 5-pyrrolidinylsulfonyl isatine, sur des radioligands non peptidyles de fixation de la caspase (CbRs) et sur des conjugués transporteurs des CbRs dérivés desdits dérivés d'isatine. L'invention porte également sur des compositions diagnostiques comprenant lesdits composants de l'invention et sur leur utilisation dans l'imagerie de diagnostic non invasifs.
• Anti-Markovnikov additions to N-allylic derivatives involving ammonium–carbenium superelectrophiles
  作者：Guillaume Compain、Agnès Martin-Mingot、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Marie-Paule Jouannetaud、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c2cc32246c

  日期：——

  Anti-Markovnikov additions to non-conjugated unsaturated amines in superacid are reported. In situ NMR studies, DFT calculations and labelled substrates reactions support the involvement of new ammonium–carbenium superelectrophiles in this original process.

  报告了在过酸中对非共轭不饱和胺的反马尔科夫尼科夫加成。原位核磁共振研究、DFT 计算和标记底物反应证明，新的氨羰基超亲电体参与了这一原始过程。
• Superelectrophilic Csp³–H bond fluorination of aliphatic amines in superacid: the striking role of ammonium–carbenium dications
  作者：M. Artault、N. Mokhtari、T. Cantin、A. Martin-Mingot、S. Thibaudeau

  DOI：10.1039/d0cc02081h

  日期：——

  The superacid-promoted electrophilic Csp3–H bond activation of aliphatic amines generates superelectrophilic species that can be subsequently fluorinated. Demonstrated by low-temperature in situ NMR experiments, the ammonium–carbenium dications, crucial for this reaction, can also react with C–H bonds opening future synthesis perspectives for this mode of activation.

  脂族胺的超强酸促进亲电性Csp 3 -H键活化产生超亲电性物质，随后可对其进行氟化。低温原位NMR实验表明，对该反应至关重要的铵碳离子也可与CH键反应，从而为该活化方式打开了未来的合成前景。