1-(4-(2-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone | 950692-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(2-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-(2-fluoropropyl)-1-piperazinyl]-；1-[4-(2-fluoropropyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 950692-79-2
• 化学式: C₉H₁₇FN₂O
• 分子量: 188.245
• InChiKey: HUFVIPHYUUUCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone 在 四氯化碳 、 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 4.0h， 以44%的产率得到1-(4-(2-chloropropyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  宝石二氟化在超强酸中的作用：ions离子的戏剧性作用

  摘要：

  在HF / SbF 5中，在CCl 4或NBS的存在下，不饱和或羟基化的哌啶可产生高产率的二氟类似物。对氯代衍生物进行氢化物提取的能力以及从不饱和底物形成桥连溴离子的能力似乎完全影响了反应过程。通过DFT计算澄清了该机制的某些方面。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 生成 1-(4-(2-fluoropropyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov additions to N-allylic derivatives involving ammonium–carbenium superelectrophiles

  摘要：

  报告了在过酸中对非共轭不饱和胺的反马尔科夫尼科夫加成。原位核磁共振研究、DFT 计算和标记底物反应证明，新的氨羰基超亲电体参与了这一原始过程。

  DOI：

  10.1039/c2cc32246c

文献信息

• A novel, facile route to β-fluoroamines by hydrofluorination using superacid HF–SbF5
  作者：Sébastien Thibaudeau、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Omar Karam、Fabien Zunino

  DOI：10.1039/b703629a

  日期：——

  A range of unsaturated amines and sulfonamides were converted to β-fluoro nitrogen analogues after hydrofluorination in superacidHF–SbF5, based on the formation of highly reactive electrophilic intermediates.

  一系列不饱和胺和磺酰胺在强酸HF–SbF5中经过氟氢化反应转化为β-氟氮类似物，基于高度反应性电负中间体的形成。
• Substitution effect on the hydrofluorination reaction of unsaturated amines in superacid HF/SbF5
  作者：Fei Liu、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Omar Karam、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/b915077c

  日期：——

  This paper describes the scope and limitations of the hydrofluorination reaction in superacid HF/SbF5. On the basis of experimental studies of polyfunctional substrates’ behaviour, the dramatic effect of substitution on the superelectrophilic character of ammonium–carbenium dications was emphasized. This reaction was applied to the synthesis of novel fluorinated key building blocks. Furthermore, the hydrofluorination reaction and the discovered homodimerization/fluorination reaction were applied to the synthesis of highly valued fluorinated diamines.

  本文介绍了在超酸 HF/SbF5 中进行氢氟化反应的范围和局限性。在对多官能基质行为进行实验研究的基础上，强调了取代对铵-羰基二阳离子超亲电性的巨大影响。该反应被应用于合成新型氟化关键构件。此外，氢氟化反应和已发现的同二聚化/氟化反应被应用于合成高价值的氟化二胺。
• Superelectrophilic Csp³–H bond fluorination of aliphatic amines in superacid: the striking role of ammonium–carbenium dications
  作者：M. Artault、N. Mokhtari、T. Cantin、A. Martin-Mingot、S. Thibaudeau

  DOI：10.1039/d0cc02081h

  日期：——

  The superacid-promoted electrophilic Csp3–H bond activation of aliphatic amines generates superelectrophilic species that can be subsequently fluorinated. Demonstrated by low-temperature in situ NMR experiments, the ammonium–carbenium dications, crucial for this reaction, can also react with C–H bonds opening future synthesis perspectives for this mode of activation.

  脂族胺的超强酸促进亲电性Csp 3 -H键活化产生超亲电性物质，随后可对其进行氟化。低温原位NMR实验表明，对该反应至关重要的铵碳离子也可与CH键反应，从而为该活化方式打开了未来的合成前景。
• WO2024074501A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Anti-Markovnikov additions to N-allylic derivatives involving ammonium–carbenium superelectrophiles
  作者：Guillaume Compain、Agnès Martin-Mingot、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Marie-Paule Jouannetaud、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c2cc32246c

  日期：——

  Anti-Markovnikov additions to non-conjugated unsaturated amines in superacid are reported. In situ NMR studies, DFT calculations and labelled substrates reactions support the involvement of new ammonium–carbenium superelectrophiles in this original process.

  报告了在过酸中对非共轭不饱和胺的反马尔科夫尼科夫加成。原位核磁共振研究、DFT 计算和标记底物反应证明，新的氨羰基超亲电体参与了这一原始过程。