2-(3-ethoxy-3-phenylpropyl)-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine | 117050-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-ethoxy-3-phenylpropyl)-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(3-ethoxy-3-phenylpropyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 117050-66-5
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 508.571
• InChiKey: UPMWXXNPCRCZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenyl-3-hydroxy-propyl)-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 碘乙烷 为溶剂， 生成 2-(3-ethoxy-3-phenylpropyl)-3-carboethoxy-5-carbomethoxy-4-(m-nitrophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  New aralkyl-1,4-dihydropyridines, a method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式I的1,4-二氢吡啶衍生物：其中：- X是一个-CO₂R₁，氰基，硝基，-COCH₃基团；- R和R₁可以相同也可以不同，是一种一级、二级或三级的饱和或不饱和的直链或支链的C₁-C₆烷基基团，可以被一个或多个羟基，C₁-C₇-单烷基氨基，二C₁-C₇-烷基氨基，苄氨基，C₁-C₆-烷氧基，苯氧基基团取代或不取代，这些基团也可以被一个或多个C₁-C₆烷基，C₁-C₆-烷氧基，卤代C₁-C₆烷基，卤代C₁-C₆-烷氧基，卤素，硝基，氰基，C₁-C₆-烷氧羰基，C₁-C₆-烷硫基，NHCOR₅，SO₂R₆，C₁-C₄-烷基氨基，二(C₁-C₄)烷基氨基，羟基取代。- R₂是氢；- R₃是氢或一个羟基，-OCOR₅，OSO₂R₆，叠氮基，氨基，-NHPO(OR₇)₂，-NHCOR₅基团，一个C₁-C₄-烷氧基或氟，氯，溴或碘原子，一个SH基团，一个SCOR₆或一个C₁-C₆-烷基硫基，苯硫基或苄硫基团；- R₄是一个可取代的芳香族或一个可取代的含有一个或多个N、S、O异原子的5-或6-成员杂芳基团，取代基被选择自一个或多个羟基，C₁-C₇-单烷基氨基，二C₁-C₇-烷基氨基，苄氨基，C₁-C₆-烷氧基，苯氧基基团，这些基团也可以被一个或多个C₁-C₆烷基，C₁-C₆-烷氧基，卤代C₁-C₆烷基，卤代C₁-C₆-烷氧基，卤素，硝基，氰基，C₁-C₆-烷氧羰基，C₁-C₆-烷硫基，NHCOR₅，SO₂R₆，C₁-C₄-烷基氨基，二(C₁-C₄)烷基氨基，羟基；- Y是一个或多个取代基，可以相同也可以不同，选自C₁-C₄-烷氧基，卤素，硝基，氰基，C₁-C₆-烷氧羰基，C₁-C₆-烷硫基，卤代C₁-C₆-烷基，卤代C₁-C₆-烷氧基，NHCOR₅或NHSO₂R₆；- R₅是氢或一个C₁-C₄-烷基，三卤甲基，C₁-C₄-烷氧基或苯基，可以被一个或多个硝基，卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，氨基基团取代；- R₆是氢或一个C₁-C₄-烷基，三卤甲基，苯基或对甲苯基；- R₇是一个C₁-C₄-烷基基团或一个苯基基团；这些化合物可用作降压、细胞保护或抗溃疡剂。

  公开号：

  EP0272693A3

文献信息

• Aralkyl-1,4-dihydropyridines, a method for their preparation and
  申请人：Boehringer Biochemia Robin S.p.A.

  公开号：US05075324A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  1,4-dihydropyridines of formula I ##STR1## wherein X is --CO.sub.2 R.sub.1, cyano, nitro, --COCH.sub.3 ; each of R and R.sub.1, which are the same or different, is a primary, secondary or tertiary, saturated or unsaturated, linear or branched C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group optionally substituted by one or more hydroxy, C.sub.1 -C.sub.7 -monoalkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.7 -alkylamino, benzylamino, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, phenoxy groups which are optionally substituted; R.sub.2 is hydrogen; R.sub.3 is hydrogen or hydroxy, --OCOR.sub.5, OSO.sub.2 R.sub.6, azide, amino, --NHPO(OR.sub.7).sub.2, --NHCOR.sub.5, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or fluorine, chlorine, bromine or iodine, SH, SCOR.sub.6 or C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio, phenylthio or benzylthio; R.sub.4 is an optionally substituted aromatic or an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaromatic group; Y is one or more substituents, which may be the same or different, selected from C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, halogen, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxycarbonyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio, halo-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, halo-C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, NHCOR.sub.5 or NHSO.sub.2 R.sub.6 ; R.sub.5 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, trihalomethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or phenyl, optionally substituted by one or more nitro, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, amino; R.sub.6 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, trihalomethyl, phenyl or p-methylphenyl group; R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or phenyl, are useful as antihypertensive, cytoprotecting or anti-ulcer agents.

  式I的1,4-二氢吡啶酮 ##STR1## 其中X为--CO.sub.2 R.sub.1、氰基、硝基、--COCH.sub.3；R和R.sub.1分别相同或不同，为一种或多种由一个或多个羟基、C.sub.1-C.sub.7-单烷基氨基、二C.sub.1-C.sub.7-烷基氨基、苄胺基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧基、苯氧基（可选地置换）的一级、二级或三级饱和或不饱和、直链或支链C.sub.1-C.sub.6烷基基团；R.sub.2为氢；R.sub.3为氢或羟基、--OCOR.sub.5、OSO.sub.2 R.sub.6、偶氮、氨基、--NHPO(OR.sub.7).sub.2、--NHCOR.sub.5、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或氟、氯、溴或碘、SH、SCOR.sub.6或C.sub.1-C.sub.6-烷硫基、苯硫基或苄硫基；R.sub.4为可选地置换的芳香族或可选地置换的含有5-或6-成员的杂芳基团；Y为一种或多种取代基，可以相同或不同，选自C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、卤素、硝基、氰基、C.sub.1-C.sub.6-烷氧羰基、C.sub.1-C.sub.6-烷硫基、卤代C.sub.1-C.sub.6-烷基、卤代C.sub.1-C.sub.6-烷氧基、NHCOR.sub.5或NHSO.sub.2 R.sub.6；R.sub.5为氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基、三卤甲基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或苯基，可选地由一个或多个硝基、卤素、C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、氨基取代；R.sub.6为氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基、三卤甲基、苯基或对甲基苯基团；R.sub.7为C.sub.1-C.sub.4-烷基或苯基，可用作降压、细胞保护或抗溃疡剂。
• [EN] NEW ARALKYL-1,4-DIHYDROPYRIDINES, A METHOD FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BOEHRINGER BIOCHEMIA ROBIN S.P.A.

  公开号：WO1988005043A1

  公开（公告）日：1988-07-14

  (EN) 1,4-Dihydropyridines of formula (I), wherein: X is a -CO2R1, cyano, nitro, -COCH3 group; R and R1, that can be the same or different, are a primary, secondary or tertiary, saturated or unsaturated, linear or branched C1-C6 alkyl group that can be substituted or not by one or more hydroxy, C1-C7-monoalkylamino, di-C1-C7-alkylamino, benzylamino, C1-C6-alkoxy, phenoxy groups optionally substituted by one or more C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo-C1-C6 alkyl, halo-C1-C6-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylthio, NHCOR5, SO2R6, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, hydroxy; R2 is hydrogen; R3 is hydrogen or a hydroxy, -OCOR5, OSO2R6, azide, amino, -NHPO(OR7)2, -NHCOR5 group, a C1-C4-alkoxy group or a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a SH group, a SCOR6 or a C1-C6-alkylthio, phenylthio or benzylthio group; R4 is an optionally substituted aromatic or an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaromatic group, containing one or more heteroatoms selected in the group of N,S,O, wherein the substituent is selected from one or more hydroxy, C1-C7-monoalkylamino, di-C1-C7-alkylamino, benzylamino, C1-C6-alkoxy, phenoxy groups optionally substituted by one or more C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo-C1-C6 alkyl, halo-C1-C6-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylthio, NHCOR5, SO2R6, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, hydroxy; Y is one or more substituents, that can be the same or different, selected in the group of C1-C4-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C1-C6-alkoxycarbonyl, C1-C6-alkylthio, halo-C1-C6-alkyl, halo-C1-C6-alkoxy, NHCOR5 or NHSO2R6; R5 is hydrogen or a C1-C4-alkyl, thrihalomethyl, C1-C4-alkoxy or phenyl group, optionally substituted by one or more nitro, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, amino groups; R6 is hydrogen or a C1-C4-alkyl, trihalomethyl, phenyl, or p-methylphenyl group; R7 is a C1-C4-alkyl group or a phenyl group, are useful as antihypertensive, cytoprotecting or anti-ulcer agents.(FR) Dihydro 1,4-pyridines de formule (I) dans laquelle X est un groupe -CO2R1, cyano, nitro, -COCH3; R et R1, qui peuvent être identiques ou différents, sont un groupe alkyle C1-C6 primaire, secondaire ou tertiaire, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié qui peut être substitué ou non par un ou plusieurs groupes hydroxy, C1-C7-monoalkylamino, di-C1-C7-alkylamino, benzylamino, C1-C6-alkoxy, phénoxy éventuellement substitués par un ou plusieurs alkyles C1-C6, alkoxy C1-C6, halo-C1-C6-alkyle, halo-C1-C6-alkoxy, halogène, nitro, cyano, alkoxycarbonyle C1-C6, alkylthio C1-C6, NHCOR5, SO2R6, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, hydroxy. R2 est hydrogène; R3 est hydrogène ou un groupe hydroxy, -OCOR5, OSO2R6, azide, amino, -NHPO(OR7)2, -NHCOR5, un groupe C1-C4-alkoxy ou un atome de fluore, chlore, brome ou iode, un groupe SH, un groupe SCOR6 ou un groupe C1-C6-alkylthio, phénylthio ou benzylthio; R4 est un groupe aromatique éventuellement substitué ou un groupe hétéroaromatique pentagonal ou hexagonal éventuellement substitué, contenant un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué de N,S,O, où le substituant est sélectionné parmi un ou plusieurs groupes hydroxy, C1-C7-monoalkylamino, di-C1-C7-alkylamino, benzylamino, C1-C6-alkoxy, phénoxy éventuellement substitués par un ou plusieurs alkyle C1-C6, alkoxy C1-C6, alkyle halo-C1-C6, halo-C1-C6-alkoxy, halogène, nitro, cyano, alkoxycarbonyle C1-C6, alkylthio C1-C6, NHCOR5, SO2R6, C1-C4-alkylamino, di(C1-C4)alkylamino, hydroxy; Y représente un ou plusieurs substituants, qui peuvent être identiques ou différents, sélectionnés dans le groupe constitué de C1-C4-alkoxy, halogène, nitro, cyano, C1-C6-alkoxycarbonyle, C1-C6-alkylthio, halo-C1-C6-alkyle, halo-C1-C6-alkoxy, NHCOR5 ou NHSO2R6; R5 est hydrogène ou un groupe C1-C4-alkyl, trihalométhyle, C1-C4-alkoxy ou phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes nitro, halogène, C1-C4-alkyle, C1-C4-alkoxy, amino; R6 est hydrogène ou un groupe C1-C4-alkyle, trihalométhyle phényle ou p-méthylphényle; R7 est un groupe C1-C4-alkyle ou un groupe phényle; ces composés sont utiles comme agents anti-hypertenseurs, cytoprotecteurs ou anti-ulcéreux.

  1,4-二氢吡啶结构式为(I)，其中： X为- CO2R1、亚硝基、硝基、- COCH3基团； R和R1既可以相同，也可以不同，是1至6号碳链的碳链C1-C6的饱和或不饱和的一元或多元 alkyl基团，可以基团连接至少一个或多个羟基、C1-C7-monoalkylamino、di-C1-C7-alkylamino、苯基氨基、C1-C6- 基团、C1-C6- alkoxycarbonyl、Ph-,O基团，还可以被1至6号碳链上的任一元或多个 alkyl、C1-C6- alkoxycarbonyl、卤素、硝基、亚硝基、 C1-C6- alkoxycarbonyl、C1-C6- alkylthio、NHCOR5、SO2R6、 C1-C4-alkylamino、di(C1-C4)alkylamino、羟基； R2是氢； R3是氢或羟基、- OCOR5、OSO2R6、氨基、- NHPO(OR7)2、- NHCOR5基团、 C1-C4-alkoxy基团、或卤素、硝基、- C1-C4-alkoxy、硫代基、SCOR6或 C1-C6- alkylthio、苯خدم基或苯基； R4是可基团的芳香族或5、6侧环异构芳香族，包含来自N、S、O的选择性一个或多个异构体，并且替换基团是羟基、C1-C7-monoalkylamino、di-C1-C7- alkylamino、苯基氨基、C1-C6- alkoxycarbonyl、C1-C6- alkylthio、]; R5是氢或C1-C4- alkyl、三卤 weekday、C1-C4- alkoxycarbonyl、苯基或p-甲苯基； R6是氢或C1-C4- alkyle、 三卤 weekday、苯基或p-甲苯基； R7是C1-C4- alkyl基或苯基； 这些化合物作为抗高血压、抗溃疡和保护细胞的药物非常有用。
• US5075324A
  申请人：——

  公开号：US5075324A

  公开（公告）日：1991-12-24
• New aralkyl-1,4-dihydropyridines, a method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：EP0272693A3

  公开（公告）日：1988-08-03

  1,4-Dihydropyridines of formula I: wherein: - X is a -CO₂R₁, cyano, nitro, -COCH₃ group; - R and R₁, that can be the same or different, are a primary, secondary or tertiary, saturated or unsaturated, linear or branched C₁-C₆ alkyl group that can be substituted or not by one or more hydroxy, C₁-C₇-monoalkylamino, di-C₁-C₇-alkylamino, benzylamino, C₁-C₆-alkoxy, phenoxy groups optionally substituted by one or more C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, halo-C₁-C₆ alkyl, halo-C₁-C₆-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C₁-C₆ alkoxycarbonyl, C₁-C₆ alkylthio, NHCOR₅, SO₂R₆, C₁-C₄-alkylamino , di(C₁-C₄)alkylamino, hydroxy. - R₂ is hydrogen; - R₃ is hydrogen or a hydroxy, -OCOR₅, OSO₂R₆, azide, amino, -NHPO(OR₇)₂, -NHCOR₅ group, a C₁-C₄-alkoxy group or a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a SH group, a SCOR₆ or a C₁-C₆-alkylthio, phenylthio or benzylthio group; - R₄ is an optionally substituted aromatic or an optionally substituted 5- or 6-membered heteroaromatic group, containing one or more heteroatoms selected in the group of N,S,O, wherein the substituent is selected from one or more hydroxy, C₁-C₇-monoalkylamino, di-C₁-C₇-alkylamino, benzylamino, C₁-C₆-alkoxy, phenoxy groups optionally substituted by one or more C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, halo-C₁-C₆ alkyl, halo­-C₁-C₆-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C₁-C₆ alkoxycarbonyl, C₁-C₆ alkylthio, NHCOR₅, SO₂R₆, C₁-C₄-alkylamino , di(C₁-C₄)alkylamino, hydroxy; - Y is one or more substituents, that can be the same or different, selected in the group of C₁-C₄-alkoxy, halogen, nitro, cyano, C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₁-C₆-al­kylthio, halo-C₁-C₆-alkyl, halo-C₁-C₆-alkoxy, NHCOR₅ or NHSO₂R₆; - R₅ is hydrogen or a C₁-C₄-alkyl, trihalomethyl, C₁-C₄-alkoxy or phenyl group, optionally substituted by one or more nitro, halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄-alkoxy, amino groups; - R₆is hydrogen or a C₁-C₄-alkyl, trihalomethyl, phenyl or p-methylphenyl group; - R₇ is a C₁-C₄-alkyl group or a phenyl group; are useful as antihypertensive, cytoprotecting or anti-ulcer agents.

  式I的1,4-二氢吡啶衍生物：其中：- X是一个-CO₂R₁，氰基，硝基，-COCH₃基团；- R和R₁可以相同也可以不同，是一种一级、二级或三级的饱和或不饱和的直链或支链的C₁-C₆烷基基团，可以被一个或多个羟基，C₁-C₇-单烷基氨基，二C₁-C₇-烷基氨基，苄氨基，C₁-C₆-烷氧基，苯氧基基团取代或不取代，这些基团也可以被一个或多个C₁-C₆烷基，C₁-C₆-烷氧基，卤代C₁-C₆烷基，卤代C₁-C₆-烷氧基，卤素，硝基，氰基，C₁-C₆-烷氧羰基，C₁-C₆-烷硫基，NHCOR₅，SO₂R₆，C₁-C₄-烷基氨基，二(C₁-C₄)烷基氨基，羟基取代。- R₂是氢；- R₃是氢或一个羟基，-OCOR₅，OSO₂R₆，叠氮基，氨基，-NHPO(OR₇)₂，-NHCOR₅基团，一个C₁-C₄-烷氧基或氟，氯，溴或碘原子，一个SH基团，一个SCOR₆或一个C₁-C₆-烷基硫基，苯硫基或苄硫基团；- R₄是一个可取代的芳香族或一个可取代的含有一个或多个N、S、O异原子的5-或6-成员杂芳基团，取代基被选择自一个或多个羟基，C₁-C₇-单烷基氨基，二C₁-C₇-烷基氨基，苄氨基，C₁-C₆-烷氧基，苯氧基基团，这些基团也可以被一个或多个C₁-C₆烷基，C₁-C₆-烷氧基，卤代C₁-C₆烷基，卤代C₁-C₆-烷氧基，卤素，硝基，氰基，C₁-C₆-烷氧羰基，C₁-C₆-烷硫基，NHCOR₅，SO₂R₆，C₁-C₄-烷基氨基，二(C₁-C₄)烷基氨基，羟基；- Y是一个或多个取代基，可以相同也可以不同，选自C₁-C₄-烷氧基，卤素，硝基，氰基，C₁-C₆-烷氧羰基，C₁-C₆-烷硫基，卤代C₁-C₆-烷基，卤代C₁-C₆-烷氧基，NHCOR₅或NHSO₂R₆；- R₅是氢或一个C₁-C₄-烷基，三卤甲基，C₁-C₄-烷氧基或苯基，可以被一个或多个硝基，卤素，C₁-C₄-烷基，C₁-C₄-烷氧基，氨基基团取代；- R₆是氢或一个C₁-C₄-烷基，三卤甲基，苯基或对甲苯基；- R₇是一个C₁-C₄-烷基基团或一个苯基基团；这些化合物可用作降压、细胞保护或抗溃疡剂。