(1R*,2R*,5S*)-2-amino-8-benzyl-phenyl-8-azabicyclo [3.2.1]octane | 368833-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R*,2R*,5S*)-2-amino-8-benzyl-phenyl-8-azabicyclo [3.2.1]octane
• 英文别名: (1R*,2R*,5S*)-2-amino-8-benzyl-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane；(1R,2R,5S)-8-benzyl-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-amine
• CAS: 368833-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: IKVWSROSKRBTMP-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,5S*)-2-amino-8-benzyl-phenyl-8-azabicyclo [3.2.1]octane 、 2-甲氧基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸 在 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 methanol diethyl ether 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound as a white solid (178 mg, 0.3 mmol)的产率得到(1R*,2R*,5S*)-2-(2-Methoxy-5-(trifluoromethoxy)benzylamino)-8-benzyl-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane Dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic amine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中X代表氢或C1-4烷基，可选地被羟基取代；Y代表氢，C1-6烷基或C3-7环烷基；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；R代表氢，氟，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US06555552B2
• 作为产物：
  描述：

  锂 、 萘 、 (1R*,2R*,5S*,6R*)-2-amino-8-benzyl-1-phenyl-6-phenylsulphonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound as a gum (900 mg, 3.1 mmol)的产率得到(1R*,2R*,5S*)-2-amino-8-benzyl-phenyl-8-azabicyclo [3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic amine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中X代表氢或C1-4烷基，可选地被羟基取代；Y代表氢，C1-6烷基或C3-7环烷基；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；R代表氢，氟，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基；R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US06555552B2

文献信息

• US6555552B2
  申请人：——

  公开号：US6555552B2

  公开（公告）日：2003-04-29
• Azabicyclic amine derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020147212A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates compounds of the formula (I): 1 wherein X represents hydrogen or a C 1-4 alkyl group optionally substituted by a hydroxy group; Y represents hydrogen, C 1-6 alkyl or C 3-7 cycloalkyl; Z is —CR 9 R 10 CH 2 — or —CH 2 CR 9 R 10 ; R represents hydrogen, fluorine, hydroxy, C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及式(I)的化合物：1其中X代表氢或C1-4烷基，该烷基可选择地被羟基取代; Y代表氢，C1-6烷基或C3-7环烷基; Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10; R代表氢，氟，羟基，C1-6烷基或C1-6烷氧基; 而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。