ethyl (2aS,2a¹R,3S,8aS)-2-oxo-5-((triisopropylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylate | 1579293-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (2aS,2a¹R,3S,8aS)-2-oxo-5-((triisopropylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4S,5S,12R)-3-oxo-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-ene-5-carboxylate
• CAS: 1579293-68-7
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: GMAIXILEWAELJV-FMWKFLBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)cyclohex-2-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 (-)-苯并四咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 ethyl (2aS,2a¹R,3S,8aS)-2-oxo-5-((triisopropylsilyl)oxy)-2a,2a1,3,4,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基铵盐作为 Diels-Alder/Lactonization Organcascades 中的亲二烯体

  摘要：

  α,β-不饱和酰基铵盐是由商品酰氯和手性异硫脲有机催化剂原位生成的，包括用于古老的 Diels-Alder (DA) 环加成的新型多功能手性亲二烯体家族。它们的反应性是通过高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder/内酯化有机级联来揭示的，该有机级联产生具有多达四个连续立体中心的顺式和反式融合双环 γ- 和 δ-内酯。此外，描述了 DA 启动的立体发散有机级联的第一个例子，它提供了在生物活性化合物中发现的复杂支架。通过计算研究使立体选择性的起源合理化。此外，该方法的实用性通过对冰糖苷核心结构的简洁方法和 fraxinellone 的正式合成得到证明，

  DOI：

  10.1021/ja501005g