1-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one | 1301638-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1301638-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: WCHYEMKUTQELSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以52%的产率得到3-((difluoromethyl)thio)-2-(2-methoxyphenyl)-9H-thieno[3,2-b]chromen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联Oxa-Michael加成和氧化二氟甲基硫醇化合成3-HCF2S-色氨酸。

  摘要：

  描述了一种使用元素硫和ClCF2CO2Na作为二氟甲基硫醇化试剂合成二氟甲基硫醇化chromen-4-ones的简单方案。在碱性条件下，使用TEMPO作为氧化剂，在2'-羟基查耳酮，ClCF2CO2Na和硫的三组分反应下，可得到含HCF2S的4H-色烯-4-酮和9H-硫代[3,2-b]铬-9-酮衍生物产量高。该方案是实用且有效的，并且起始材料便宜且容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03396
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基肉桂醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-5-(2-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联Oxa-Michael加成和氧化二氟甲基硫醇化合成3-HCF2S-色氨酸。

  摘要：

  描述了一种使用元素硫和ClCF2CO2Na作为二氟甲基硫醇化试剂合成二氟甲基硫醇化chromen-4-ones的简单方案。在碱性条件下，使用TEMPO作为氧化剂，在2'-羟基查耳酮，ClCF2CO2Na和硫的三组分反应下，可得到含HCF2S的4H-色烯-4-酮和9H-硫代[3,2-b]铬-9-酮衍生物产量高。该方案是实用且有效的，并且起始材料便宜且容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03396

文献信息

• Asymmetric Direct Michael Addition of Acetophenone to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Jinxing Ye、Wenjun Li、Wenbin Wu、Juanjuan Yang、Xinmiao Liang

  DOI：10.1055/s-0030-1258459

  日期：2011.4

  The asymmetric direct Michael addition of α,β-unsaturated aldehydes with acetophenone catalyzed by a Jørgensen-Hayashi­ catalyst in methanol was developed and the corresponding Michael products of δ-keto aldehydes could be afforded in up to 82% yield and 98% ee. asymmetric catalysis - Michael additions - ketones - aldehydes - enals

  研究了Jørgensen-Hayashi催化剂在甲醇中催化的苯乙酮与α，β-不饱和醛的不对称直接迈克尔加成反应，δ-酮醛的相应迈克尔产物收率可达82％，ee为98％。 不对称催化-迈克尔加成-酮-醛-烯醛
• Michael Addition‐Elimination and [4+1] Annulation of Sulfonylphthalide with Hydroxychalcones for the Synthesis of Alkylidenephthalides and Indanediones
  作者：Nishikant Satam、Pallabita Basu、Soumyaranjan Pati、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.202100512

  日期：2021.6.25

  A stereoselective synthesis of alkylidenephthalides through Michael addition-elimination has been demonstrated by employing 3-sulfonylphthalide and o-hydroxychalcones. Interestingly, the conjugated styrenyl o-hydroxychalcones afforded unsymmetrical indanediones through [4+1] Hauser-Kraus annulation. The strategically located phenolic group plays a pivotal role in controlling the reaction pathways.

  已经通过使用 3-磺酰苯酞和邻羟基查耳酮证明了通过迈克尔加成消除立体选择性合成亚烷基苯酞。有趣的是，共轭苯乙烯基邻羟基查尔酮通过 [4+1] Hauser-Kraus 环化提供了不对称的茚满二酮。位于战略位置的酚基在控制反应途径中起着关键作用。作为潜在的 1,4-二羰基化合物的亚烷基苯酞在 Paal-Knorr 条件下进一步转化为三芳基呋喃，产率良好至极好。
• 一种二氟甲硫化色酮并噻吩化合物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110372718B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种结构如式(I)所示的二氟甲硫化色酮并噻吩化合物及其制备方法，制备方法包括：在惰性气体保护下，将甲醇钾、TEMPO、结构如式(II)所示的化合物、二氟氯乙酸钠和硫磺溶于有机溶剂中进行反应，反应结束经后处理得到所述二氟甲硫化色酮并噻吩化合物。本发明的二氟甲硫化色酮并噻吩化合物结构新颖且可利用一锅法直接制得，操作简单易行，反应条件温和，收率较高，且原料廉价易得，可大大降低成本，非常适合大规模地生产应用，在较多领域均具有广泛的用途，尤其是可被应用于生物活性分子以及药物合成等领域。