3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)thiophene-2-carboxylic acid | 208594-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 208594-91-6
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 475.481
• InChiKey: JKVOXZQXEJOHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)thiophene-2-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Distamycin-NA：具有芳香族杂环聚酰胺骨架的DNA类似物。第2部分。固相合成含核碱基尿嘧啶的双歧霉素-NAs：偶合步骤中意外的溶剂参与

  摘要：

  提出了Fmoc保护的氨基酸2的合成。溶液中同二聚体4形成酰胺键的首次尝试仅显示出较差的偶联产率，表明分别在结构单元1和2中的氨基和羧基的反应性低（方案1）。在没有任何添加剂的情况下，使用二环己基碳二亚胺（DCC）可获得最佳的偶联收率。构件块的低聚2采用Fmoc基（（9 ħ-芴-9-基甲氧基）羰基）固相合成产生了N-末端修饰的二他霉素-NA衍生物的混合物。通过组合的HPLC和MALDI-TOF-MS分析，可以将N末端官能团鉴定为乙酰胺和N，N-N-二甲基甲functions官能团，这是由于生长链的N末端与残留的AcOH或DCC活化的溶剂偶合而引起的。 DMF。改进的结构单元2的制备和偶联方案导致了N末端乙酰化的预防。但是，不能避免“酰胺化”。分离出的2的四聚体，在C端含有一个赖氨酸单元，一个N，N如通过标准的UV-熔解曲线分析所确定的，-二甲基甲am修饰的N-末端并不出乎意料地显示与DNA和RNA没有互补的碱基配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810512
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-amino-3-(1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以93%的产率得到3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Distamycin-NA：具有芳香族杂环聚酰胺骨架的DNA类似物。第2部分。固相合成含核碱基尿嘧啶的双歧霉素-NAs：偶合步骤中意外的溶剂参与

  摘要：

  提出了Fmoc保护的氨基酸2的合成。溶液中同二聚体4形成酰胺键的首次尝试仅显示出较差的偶联产率，表明分别在结构单元1和2中的氨基和羧基的反应性低（方案1）。在没有任何添加剂的情况下，使用二环己基碳二亚胺（DCC）可获得最佳的偶联收率。构件块的低聚2采用Fmoc基（（9 ħ-芴-9-基甲氧基）羰基）固相合成产生了N-末端修饰的二他霉素-NA衍生物的混合物。通过组合的HPLC和MALDI-TOF-MS分析，可以将N末端官能团鉴定为乙酰胺和N，N-N-二甲基甲functions官能团，这是由于生长链的N末端与残留的AcOH或DCC活化的溶剂偶合而引起的。 DMF。改进的结构单元2的制备和偶联方案导致了N末端乙酰化的预防。但是，不能避免“酰胺化”。分离出的2的四聚体，在C端含有一个赖氨酸单元，一个N，N如通过标准的UV-熔解曲线分析所确定的，-二甲基甲am修饰的N-末端并不出乎意料地显示与DNA和RNA没有互补的碱基配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810512