2,4,8,10-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1104741-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4,8,10-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• CAS: 1104741-41-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: ASFBDWONXNUHIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4,8,10-tetramethyl-5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R,11R)-2,4,8,10-tetramethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过甲醇桥与羰基化合物的交换从Tröger碱合成新衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.009

文献信息

• A New Class of Tröger’s Base Analogues Bearing Spiro[4.5] Lactone Straps
  作者：Andrew Try、Andrew Mahon、Donald Craig

  DOI：10.1055/s-0028-1083341

  日期：2009.2

  A protocol for the introduction of spiro[4.5] lactone straps onto the Tröger’s base scaffold has been developed. The conversion­ was found to be most efficient when an appropriate carboxylic­ acid derivative reacted with 5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[b,f][1,5]diazocines. Whilst phthaloyl dichloride was the main strap-forming precursor used, other 1,2-unsaturated dicarboxylic acids could be used in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodi­imide.

  已开发出将螺[4.5]内酯带引入 Tröger 基础支架上的方案。当适当的羧酸衍生物与5,6,11,12-四氢二苯并[b,f][1,5]重氮辛反应时，转化效率最高。虽然邻苯二甲酰二氯是所用的主要条带形成前体，但在 N,N'-二环己基碳二亚胺存在下也可以使用其他 1,2-不饱和二羧酸。