2-cinnamylisoindolin-1-one | 877150-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cinnamylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-enyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 877150-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: FHRDSYSDPZAKSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)isoindoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cinnamylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [1,5]-Hydride Shift onto Unactivated Alkynes To Trigger an Intermolecular Diels–Alder Reaction

  摘要：

  A [1,5]-hydride shift of sp(3) C-H onto an unactivated carbon carbon triple bond catalyzed by a gold(I) complex enabled N-propargylisoindolines to be latent dienes and therefore triggered an intermolecular Diels-Alder reaction with dienophiles. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access a wide range of polycyclic skeletons in high yields and with excellent diastereoselectivities from easily accessible molecules.

  DOI：

  10.1021/ol5017355