((S)-2-{(S)-4-Carbamoyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid benzyl ester | 74221-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-{(S)-4-Carbamoyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid benzyl ester
• CAS: 74221-55-9
• 化学式: C₂₄H₃₅N₅O₆
• 分子量: 489.572
• InChiKey: ZXRDPNYOZZBDIU-WFXMLNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  168.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(Tos)-Arg(Tos)-Glu(OBu^t)-Val-Glu(OBu^t)-Gly-OH 、 ((S)-2-{(S)-4-Carbamoyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Boc-Arg(Tos)-Arg(Tos)-Glu(OBut)-Val-Glu(OBut)-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. IV. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 31–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  Boc-Arg(Tos)-Arg(Tos)-Glu(OBut)-Val-Glu(OBut)-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-N3 与牛脯胰岛素的 41-81 位相对应。通过去除偶联产物中的保护基团并在 QAE-Sephadex A-25 上进行色谱分析，得到了 Arg（Tos）-Arg（Tos）-Glu-Val-Glu-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-Ala-Leu-Glu-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gla-Gly-Leu-Glu-Gly-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A 链的 S-磺酸盐纯品，它对应于牛脯脯氨酸的 31-81 位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.201
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Q-V-G-OCH2Ph 在 盐酸 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((S)-2-{(S)-4-Carbamoyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyrylamino}-3-methyl-butyrylamino)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. IV. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 31–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  Boc-Arg(Tos)-Arg(Tos)-Glu(OBut)-Val-Glu(OBut)-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-N3 与牛脯胰岛素的 41-81 位相对应。通过去除偶联产物中的保护基团并在 QAE-Sephadex A-25 上进行色谱分析，得到了 Arg（Tos）-Arg（Tos）-Glu-Val-Glu-Gly-Pro-Gln-Val-Gly-Ala-Leu-Glu-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gla-Gly-Leu-Glu-Gly-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A 链的 S-磺酸盐纯品，它对应于牛脯脯氨酸的 31-81 位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.201