| 1510821-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1510821-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: BZWZKAMAYYMSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 依达拉奉 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到methyl 1-(2-(3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的烷基胺与1-Aryl-1 H -pyrazol-5（4 H）-ones的分子间C–H胺化

  摘要：

  在温和的反应条件下，使用较低的催化剂负载量和广泛的胺化试剂，可以实现1-芳基-1 H-吡唑-5（4 H）-ones的分子间CH胺化反应。该方案不仅提供了以底物/产品的固有功能为导向的铑（III）催化的分子间芳族CH-H胺化反应的第一个实例，而且还提供了将现有药物与伯或仲N-苯甲酸酯烷基胺作为偶联剂进行胺化的功能。伙伴。

  DOI：

  10.1021/ol402965d
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸甲酯 、 过氧化苯甲酰 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚和苯并呋喃的钯催化胺化/脱芳香化反应。

  摘要：

  该报告描述了通过Catellani策略进行的钯催化的2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃的脱芳香化和胺化串联反应。该反应提供了一种以高收率构建氨基取代的二氢吲哚稠合的环状和苯并呋喃螺环化合物的新方法。该反应具有广泛的官能团相容性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00475

文献信息

• Synthesis of C4-Aminated Indoles via a Catellani and Retro-Diels–Alder Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Yuke Li、Zhe Zhang、Yang An、Yu-Hua Wen、Xue-Ya Gou、Si-Qi Quan、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.9b05009

  日期：2019.6.19

  N-benzoyloxyamines, and norbornadiene. The Catellani and retro-Diels-Alder strategy was used in this domino process. o-Iodoaniline, with electron-donating and sterically hindered protecting groups, made the reaction selective toward o-C-H amination. On the basis of density functional theory calculations, the intramolecular Buchwald coupling of this reaction underwent a dearomatization and a 1,3-palladium migration

  通过邻碘苯胺、N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯的三组分交叉偶联合成了高度官能化的 4-氨基吲哚。在这个多米诺骨牌过程中使用了 Catellani 和复古 Diels-Alder 策略。邻碘苯胺具有供电子和空间位阻保护基团，使反应对 oCH 胺化具有选择性。根据密度泛函理论计算，该反应的分子内 Buchwald 偶联经历了脱芳构化和 1,3-钯迁移过程。给出了保护基团控制化学选择性的原因。此外，实现了对 4-哌嗪基吲哚和 GOT1 抑制剂的合成应用。
• Copper-Catalyzed Three-Component Redox-Neutral Ring Opening of Benzothiazoles to 1-Amino-<i>N</i>-(2-(phenylthio)phenyl)methanimine
  作者：Nian Zheng、Ce Liu、Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Bo-Sheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03489

  日期：2020.6.19

  Copper-catalyzed three-component redox-neutral ring opening of benzothiazoles with aryl iodides and O-benzoyl hydroxylamines for the synthesis of 1-amino-N-(2-(phenylthio)phenyl)methanimine has been developed. This one-pot reaction undergoes C–S and N–O bond cleavage and new C–S and C–N bond construction. Several control experiments excluded a free radical procedure and also demonstrated the secondary

  已经开发了铜催化的苯并噻唑与芳基碘化物和O-苯甲酰基羟胺的三组分氧化还原中性开环，用于合成1-氨基-N-（2-（苯硫基）苯基）甲胺。这个一锅法反应经历了C–S和N–O键的裂解以及新的C–S和C–N键的构建。一些对照实验排除了自由基程序，并且还证明了仲胺作为可能的中间体，这对催化反应至关重要。同时，氘化实验摆脱了苯并噻唑机理的C–H活化脱氢异构化作用。