2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran | 197703-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran
• 英文别名: polyozellin；B7Dfs96vzb；(12-acetyloxy-6,7,16,17-tetrahydroxy-3,20-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(13),2(10),4,6,8,11,14,16,18-nonaen-11-yl) acetate
• CAS: 197703-46-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₁₀
• 分子量: 438.347
• InChiKey: NOBAAHRLFGFAOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多花子实体提取物的光反应产物

  摘要：

  光化学反应是合成有机分子的有力工具。光提供的能量输入提供了一种产生紧张且独特的分子的方法，这些分子无法使用热协议组装，从而可以在单个化学步骤中产生巨大的复杂分子。此外，与热反应不同，光化学反应不需要酸、碱、金属或酶等活性试剂。光化学反应在绿色化学中发挥着核心作用。本文报道了从Polyozellus 多重MeOH 分机的光反应产物中分离和确定四种新化合物 ( 1 – 4 ) 的结构。使用 MS、IR、综合 NMR 测量和 microED 阐明了新化合物的结构。这四种化合物是通过对P. Multiplex的主要次生代谢产物 Polyozellin 进行脱乙酰作用，并添加阳光产生的单线态氧而形成的。为了开发基于淀粉样蛋白级联假说的治疗阿尔茨海默氏病（AD）的药物，评估了通过光反应获得的化合物（ 1-4 ）的BACE1抑制活性。还对P. Multiplex的主要次生代谢物 Polyozellin 的水解产物（

  DOI：

  10.1007/s11418-024-01790-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-4,7-diyl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 2,3,8,9-tetrahydroxy-5,6-diacetyloxybenzo[2,1-b:3,4-b’]bisbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰寡肽酶抑制剂polyozellin的合成及其结构修饰

  摘要：

  Polyozellin是从Polyozellus multiplex中分离出来的对-叔苯基化合物，对脯氨酰寡肽酶（POP）表现出抑制活性。通过光谱分析和化学方法将其结构指定为具有对-叔苯基骨架的1，该对-叔苯基骨架包括对位取代的二苯并呋喃部分。本文描述了拟合成的结构1的多唑啉及其邻异构体2的总合成，将多ozellin的结构修改为后者。这些合成涉及使用氯苯基硼酸作为共同的主要结构单元的双Suzuki-Miyaura偶联，以及作为关键步骤的Cu介导的Ullmann环化。还评估了合成化合物对POP和癌细胞的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.054