(-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9R*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldeca-1,6-dien-5-ol | 1253858-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9R*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldeca-1,6-dien-5-ol
• CAS: 1253858-97-7
• 化学式: C₃₃H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 593.007
• InChiKey: WYVWPSOBHJTOLV-VXABTWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9R*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldeca-1,6-dien-5-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-1-{[1S-(1R*,5S*,6S*,7R*),3E]-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5-methoxy-3,6,8-trimethylnona-3,8-dienyloxymethyl}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  、 (-)-(2S,4E)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-iodo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-4-pentene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到(-)-[3S-(3R*,4S*,5S*,9R*),6E]-3,10-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-(4-methoxyphenylmethoxy)-2,4,7-trimethyldeca-1,6-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y