(E)-N-(but-2-en-1-yl)-2-iodoaniline | 118670-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-(but-2-en-1-yl)-2-iodoaniline
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]-2-iodoaniline
• CAS: 118670-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₂IN
• 分子量: 273.116
• InChiKey: XSECBPLLURJGPO-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-en-1-yl)-2-iodoaniline 在 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到苯并噻唑-2 - 丙基
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-烯丙基苯胺与涉及三硫自由基的K2S的插入反应：无过渡金属条件下苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  通过2-卤代-N-烯丙基苯胺与DMF中K 2 S的反应合成苯并噻唑衍生物。由DMF中的K 2 S原位生成的三硫自由基阴离子S 3 · –引发反应，而无需过渡金属催化或其他添加剂。此外，形成两个C–S键，并且通过自由基环化和H移位引发苯并噻唑的杂芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706104
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯基溴 、 2-碘苯胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-N-(but-2-en-1-yl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  钯/咪唑鎓盐对芳族氯化物分子内Heck反应的观察

  摘要：

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02340-7

文献信息

• Synthesis of nitrogen heterocycles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Richard C. Larock、Srinivasan Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96710-8

  日期：1987.1

  Catalytic amounts of Pd(OAc)2 in the presence of -Bu4NCl, DMF and an appropriate base (Na2CO3, (NaOAc or Et3N) cyclize nitrogen-containing -iodoaryl alkenes to indoles, indolines,3 oxindoles, quinolines, isoquinolines and isoquinolones in short reaction times, under mild temperatures, and in high yields.

  在-Bu 4 NCl，DMF和适当的碱（Na 2 CO 3，（NaOAc或Et 3 N）存在下，催化量的Pd（OAc）2可以将含氮的碘代芳基烯烃环化成吲哚，二氢吲哚，3氧吲哚，喹啉，异喹啉和异喹诺酮在较短的反应时间内，在温和的温度下，收率很高。
• ODLE R.; BLEVINS B.; RATCLIFF M.; HEGEDUS L. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 13, 2709-2710
  作者：ODLE R.、 BLEVINS B.、 RATCLIFF M.、 HEGEDUS L. S.

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, RICHARD C.;BABU, SRINIVASAN
  作者：LAROCK, RICHARD C.、BABU, SRINIVASAN

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, RICHARD C.;BABU, SRINIVASAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5291-5294
  作者：LAROCK, RICHARD C.、BABU, SRINIVASAN

  DOI：——

  日期：——