Dimethyl-α-(4-nitro-1-naphthyl)benzylphosphonat | 81940-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl-α-(4-nitro-1-naphthyl)benzylphosphonat
• 英文别名: dimethyl (4-nitronaphth-1-yl)phenylmethanephosphonate；1-[Dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-nitronaphthalene
• CAS: 81940-41-2
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₅P
• 分子量: 371.329
• InChiKey: AACDBYMTHVRPPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-1-phenylmethylphosphonate 在 二氯乙酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Dimethyl-α-(4-nitro-1-naphthyl)benzylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  通过取代亲核取代（VNS）反应简单合成硝基二苯甲基膦酸二甲酯和杂芳基硝基芳基乙腈

  摘要：

  摘要 将二甲基苯基和杂芳基-α-羟基甲烷膦酸酯的缩醛去质子化以生成碳负离子，碳负离子进入芳族硝基化合物中的氢的亲核取代基（VNS），形成4-硝基苯甲酰基膦酸酯和α-杂芳基-4-硝基苄基膦酸酯。类似地，杂芳族醛（糠醛和2-甲酰基噻吩）的氰醇缩醛反应形成杂芳基4-硝基芳基乙腈。乙醛半缩醛的阴离子是碱诱导的β-消除步骤（VNS反应的关键步骤）中的有效离去基团。该反应选择性地发生在硝基的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707230

文献信息

• Makosza, Mieczyslaw; Golinski, Jerzy, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 6, p. 468
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Golinski, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;GOLINSKI, J., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 6, 468
  作者：MAKOSZA, M.、GOLINSKI, J.

  DOI：——

  日期：——