N-Benzylidene-α-methylbenzylamine | 56941-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzylidene-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (R)-1-phenylethyl(benzylidene)amine；(R)-(-)-N-(α-methylbenzyl)benzaldimine；(R)-N-benzylidene-1-phenylethylamine；(R)-1-phenylethyl-benzylidene-amine；(R)-benzylidene-1-phenylethylamine；(R)-N-phenylethylbenzylideneimine；(E)-benzylidene-(1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 56941-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: RXOFVNAZPJFNTN-MLDYKZIASA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzylidene-α-methylbenzylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种R-苄基苯乙胺的合成方法

  摘要：

  本发明适用于化学合成技术领域，提供了一种R‑苄基苯乙胺的合成方法，其包括以下步骤：将R‑苯乙胺与苯甲醛置于甲醇中进行反应，得到亚胺物；将所述亚胺物与硼氢化钠进行还原反应，得到所述R‑苄基苯乙胺。本发明实施例提供的R‑苄基苯乙胺的合成方法，在R‑苯乙胺和苯甲醛合成中间体亚胺物的过程中采用甲醇作为溶剂，可减少现有技术使用甲苯作溶剂反应后甲苯蒸出这一操作，而且其后续的还原反应可以继续以甲醇溶剂，减少成本，简化操作；此外，该合成方法合成的产物的收率高、纯度高。

  公开号：

  CN112724024A
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(R)-1-phenyl-1-ethylamine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-Benzylidene-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Cleavage of Chiral Phenylglycinol Derived Secondary Amines Without Racemization

  摘要：

  Diastereomerically enriched N-(1,1-disubstituted methyl)(2-hydroxy-1'-phenylethyl)amines were oxidatively converted to enantiomerically enriched primary disubstituted methylamines in excellent yields without racemization, using an improved lead tetraacetate (LTA) procedure.

  DOI：

  10.1080/00397919308009866

文献信息

• Factors influencing the stereoselectivity in the cycloaddition of imino-dienophiles derived from amino ethers, amino alcohols, and amino acid esters
  作者：Paul N. Devine、Michael Reilly、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73790-7

  日期：1993.9

  Imino dienophiles derived from amino ethers, amino alcohols and amino esters undergo Lewis acid promoted cycloaddition with Danishefsky's diene. Cyclic chelation between the imine and oxygen atom increases the stereoselectivity of the reaction.

  衍生自氨基醚，氨基醇和氨基酯的亚氨基二烯亲和剂与Danishefsky的二烯进行路易斯酸促进的环加成反应。亚胺和氧原子之间的环状螯合增加了反应的立体选择性。
• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• Indium mediated Barbier-type allylation of aldimines in alcoholic solvents
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01977-3

  日期：2001.12

  Barbier-type allylation of unactivated aldimines with allyl bromides in the presence of indium powder took place rapidly in alcoholic solvents to give homoallylic amines in fair to good yields.

  在铟粉存在下，未活化的亚胺与烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应在醇类溶剂中迅速发生，从而以均等到良好的收率得到均烯丙基胺。
• Catalytic Oxidation of Imines Based on Methyltrioxorhenium/Urea Hydrogen Peroxide:  A Mild and Easy Chemo- and Regioselective Entry to Nitrones
  作者：Gianluca Soldaini、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/ol062862w

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] The first successful catalytic oxidation procedure for the chemoselective conversion of imines to nitrones is reported. The reaction is general, high yielding, and user and environmentally friendly, and furnishes a solution to the yet unanswered issue of regioselective access to nitrones by oxidation of nitrogen derivatives.

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。
• Indium-Mediated Asymmetric Barbier-Type Allylation of Aldimines in Alcoholic Solvents:  Synthesis of Optically Active Homoallylic Amines
  作者：Tirayut Vilaivan、Chutima Winotapan、Vorawit Banphavichit、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/jo0477244

  日期：2005.4.1

  Chiral aldimines derived from phenylglycinol were diastereoselectively allylated with indium powder/allyl bromide in alcoholic solvents. Both aliphatic and aromatic aldimines provided good yield of the desired products with high diastereoselectivity. A racemization-free protocol for removal of the phenylglycinol auxiliary was also developed. The stereochemical assignment of the homoallylic amine was

  将衍生自苯甘醇的手性醛亚胺在酒精溶剂中与铟粉/溴代烯丙基酯非对映选择性地烯丙基化。脂族和芳族醛亚胺都提供了具有高非对映选择性的所需产物的良好产率。还开发了用于消去苯基甘醇辅助剂的无消旋方案。通过NMR光谱对均烯丙基胺进行立体化学分配，并提出了过渡态模型来解释选择性。