(6-((p-tolylimino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)boronic acid | 1435897-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-((p-tolylimino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)boronic acid
• CAS: 1435897-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BNO₄
• 分子量: 283.091
• InChiKey: OCVFWFLYWARJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 (6-((p-tolylimino)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)boronic acid 在 Co[(R)-Ph-PHOX]Cl₂ 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的[3 + 2]环状反应控制合成对映选择性1-氨基茚

  摘要：

  描述了通过对映选择性[3 + 2]环合反应的钴催化的1-氨基茚的合成。在该反应中，所需的产物可以通过配体控制的合成选择性地以（R）或（S）形式制备，该合成是通过C–B​​，C–Br或C–O键的断裂而引发的在非常温和的反应条件下 另外，这种对映选择性的钴催化作用为内部和末端炔烃提供了高区域选择性，并且通常以高收率和ee值提供产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02566

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed 1,4-Addition of Organoboronic Acids to Activated Alkenes: An Application to Highly<i>cis</i>-Stereoselective Synthesis of Aminoindane Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Min-Hsien Chen、Subramaniyan Mannathan、Pao-Shun Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201202575

  日期：2012.11.19

  It all adds up: The 1,4‐addition of organoboronic acids to activated alkenes catalyzed by [Co(dppe)Cl2] is described. A [3+2]‐annulation reaction of ortho‐iminoarylboronic acids with acrylates to give various aminoindane carboxylic acid derivatives with cis‐stereoselectivity is also demonstrated (see scheme; dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane).

  所有这些加起来：描述了[Co（dppe）Cl 2 ]催化的有机硼酸与活化烯烃的1,4加成。还证明了邻亚氨基芳基硼酸与丙烯酸酯的[3 + 2]环化反应可得到具有顺式立体选择性的各种氨基茚满羧酸衍生物（见方案； dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）。