2-methyl-3-(bromomethyl)-5-bromo-2-pentene | 85221-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(bromomethyl)-5-bromo-2-pentene
• 英文别名: 3-bromomethyl-5-bromo-2-methyl-2-pentene；5-bromo-3-(bromomethyl)-2-methylpent-2-ene；1,4-dibromo-2-isopropylidene-butane
• CAS: 85221-99-4
• 化学式: C₇H₁₂Br₂
• 分子量: 255.98
• InChiKey: ODUAQVGYPVXPLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(bromomethyl)-5-bromo-2-pentene 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1s,5'R,6'S,9'R,10'S)-2'-methyl-3-(propan-2-ylidene)-5',6',7',8',9',10'-hexahydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,12'-[5,10:6,9]dimethano[1,2,4]triazolo[1,2-b]phthalazine]-1',3'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 14. Long-range control by norbornane frameworks of cyclopentadienide reactivity. Stereoselective capture of electrophiles by tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a030
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(tetrahydropyranyloxy)-2-isopropylidenebutane 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-methyl-3-(bromomethyl)-5-bromo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 14. Long-range control by norbornane frameworks of cyclopentadienide reactivity. Stereoselective capture of electrophiles by tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a030

文献信息

• Structure/Odor Relationships of (&sminus 0;)- and (&splus 0;)-β-Vetivone, and Their Demethyl Derivatives
  作者：Helmut Spreitzer、Iris Piringer、Wolfgang Holzer、Michael Widhalm

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2292::aid-hlca2292>3.0.co;2-k

  日期：1998.12.16

  (-)-beta-Vetivone ((-)3a), one of the main constituents of vetiver oil, was submitted to a structure/odor relationship study. The influence of the Me groups at the cyclohexenone ring and of the configuration on the odor was examined. Detailed H-1- and C-13-NMR-spectroscopic data were collected, and the absolute configurations were determined by CD methods.

  (-)-β-愈创木烯 [(-)-3a]，作为 vetiver 油的主要成分之一，进行了结构/气味关系研究。研究了环己烯酮环上的 Me 组团以及构型对气味的影响。收集了详细的 H-1- 和 C-13-NMR 波谱数据，并通过 CD 方法确定了绝对构型。
• Synthesis and biological activity of 22-oxa CD-ring modified analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3: cis-perhydrindane CE-ring analogues
  作者：Samuël Demin、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Pierre J De Clercq、Roger Bouillon、Annemieke Verstuyf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.067

  日期：2004.8

  The synthesis and biological activity of novel CD-ring modified analogues of 22-oxa-1alpha,25-dihydroxyvitamin D(3), lacking the D-ring and featuring a connection between C-12 and C-21 (cis-perhydrindane CE-ring analogues), is described. The synthesis of the CE-ring system follows Meyers' methodology for the preparation of enantiomerically pure hydrinden-2-ones. The analogues show a complete lack of

  22-oxa-1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的新型CD环修饰类似物的合成和生物活性，缺少D环并且具有C-12和C-21之间的联系（顺式-过氢吲哚CE-环类似物）。CE-环系统的合成遵循Meyers的方法制备对映体纯的氢化-2-酮。与骨化三醇相比，类似物完全缺乏对维生素D受体的结合亲和力（猪nVDR）和抗增殖活性（MCF-7细胞）。
• A Facile Synthesis of (−)-<b>β</b>-Vetivone
  作者：Morio Asaoka、Kazuya Takenouchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1988.1225

  日期：1988.7.5

  A short step synthesis of the title compound from (R)-(−)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone via stereoselective intramolecular alkylation is described.

  描述了通过立体选择性分子内烷基化从 (R)-(-)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone 短步骤合成标题化合物。
• Asymmetric Synthesis of (7aS)-7a-Methyl-4,5,7,7a-tetrahydro-1H-indene-2,6-dione and Useful Derivatives Thereof
  作者：Samuël Demin、Dirk Van Haver、Pierre De Clercq

  DOI：10.3390/11090707

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the title compound, using Meyers' bicyclic lactam methodology, is described. This compound and a few of its derivatives are useful intermediates in natural product synthesis.

  描述了使用 Meyers 的双环内酰胺方法对标题化合物进行对映选择性合成。该化合物及其一些衍生物是天然产物合成中有用的中间体。
• Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 7. Chiral .alpha.-silyl benzoylcycloalkanes undergo base-catalyzed cleavage with retention of configuration when not sterically congested
  作者：Leo A. Paquette、George D. Maynard、Choon Sup Ra、Manfred Hoppe

  DOI：10.1021/jo00267a032

  日期：1989.3