ethyl 7-(2-(diphenylamino)-7-(4-formylphenyl)-9H-carbazol-9-yl)heptanoate | 1448343-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 7-(2-(diphenylamino)-7-(4-formylphenyl)-9H-carbazol-9-yl)heptanoate
• CAS: 1448343-31-4
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₃
• 分子量: 594.753
• InChiKey: MACYNIJWJJHRHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.26
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(2-(diphenylamino)-7-(4-formylphenyl)-9H-carbazol-9-yl)heptanoate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 10-(4-(9-(6-carboxyhexyl)-7-(diphenylamino)-9H-carbazol-2-yl)phenyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenylamino-carbazole substituted BODIPY dyes and their photovoltaic performance in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  设计并开发了非烷基化 BODIPY 染料 YHO-1 和六烷基化 BODIPY 染料 YHO-2，这两种染料在 BODIPY 核心的 8 位上有一个二苯基氨基咔唑作为电子奉献基团，在咔唑环上有一个羧基己基作为锚定基团，可作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。根据 YHO-1 和 YHO-2 的分子结构，当这两种染料被吸附在 TiO2 表面时，可以推测 BODIPY 核心位于靠近 TiO2 表面的位置。染料 YHO-2（Φf = 0.62）的荧光量子产率（Φf）明显高于 YHO-1（Φf = 0.06）。基于 YHO-2 的 DSSC 的短路光电流密度（Jsc）和太阳能到电能的转换率（η）均高于 YHO-1。这项研究表明，荧光 BODIPY 染料能有效地将电子从 BODIPY 内核注入 TiO2 电极的导带 (CB)，而非荧光 BODIPY 染料则会因光激发染料的无辐射弛豫而降低光电流的产生。

  DOI：

  10.1039/c3ra43577f
• 作为产物：
  描述：

  4''-(1,3-dioxolan-2-yl)-2'-nitro-N,N-diphenyl[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 ethyl 7-(2-(diphenylamino)-7-(4-formylphenyl)-9H-carbazol-9-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池基于功能分离的D–π–A荧光染料，其中醛为电子接受基团†

  摘要：

  作为用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型D–π–A染料敏化剂，我们设计并合成了功能分离的D–π–A荧光染料YJY-1，其中醛为电子接受基，并且羧基作为锚定基团。此外，不仅要评估功能上分为电子受体部分和锚定基团的D–π–A染料敏化剂的有用性，而且要深入了解染料的醛与TiO 2表面之间相互作用的影响。合成了DSSC的光电性能，即以醛为电子接受基但不带有羧基的D-π-A荧光染料YJY-2。发现功能上分离的D–π–A染料YJY-1不仅具有通过羧基吸附在TiO 2膜上的高吸附能力，而且还通过染料通过靠近TiO 2表面的醛将电子有效地从染料注入TiO 2的CB中。这项工作表明，功能上分离的D–π–A染料有望成为DSSC最有前途的有机染料敏化剂之一。

  DOI：

  10.1039/c3nj00430a

文献信息

• BODIPY dye possessing solid-state red fluorescence and green metallic luster properties in both crystalline and amorphous states
  作者：Yousuke Ooyama、Yuta Hagiwara、Yuichiro Oda、Hiroshi Fukuoka、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c3ra45785k

  日期：——

  the dyes exhibited moderate fluorescence quantum yields. However, as-recrystallized dye YHO-3 exhibits solid-state red fluorescence but as-recrystallized dye YHO-2 exhibits feeble solid-state fluorescence properties. Interestingly, the dye YHO-3 possesses green metallic luster properties in both crystalline and amorphous states. Moreover, it was found that by grinding the as-recrystallized dye YHO-3

  咔唑-BODIPY染料YHO-2和YHO-3，在BODIPY核的8位上具有作为供电子基团的二苯基氨基咔唑部分，在YHO-2上具有庚酸，在YHO-3上具有庚酸乙酯。设计并合成了咔唑环，并研究了它们在溶液和固态下的光物理性质。YHO-2和YHO-3在溶液中的吸收和荧光性质相似，并且两种染料均显示出中等的荧光量子产率。然而，重结晶的染料YHO-3表现出固态红色荧光，而重结晶的染料YHO-2表现出微弱的固态荧光特性。有趣的是，染料YHO-3在晶态和非晶态均具有绿色金属光泽。此外，发现通过研磨重结晶的染料YHO-3，在研磨的固体中观察到金属光泽性能的消失和荧光最大值的蓝移。基于X射线粉末衍射（XRD）和差示扫描量热法（DSC），讨论了咔唑-BODIPY染料的固态光物理性质。