methyl 4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconate | 1202752-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-gluconate
• CAS: 1202752-35-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₈Si
• 分子量: 518.679
• InChiKey: NOJDLEFDBUVWBH-DVAKJLRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,E)-methyl 4,5,6-trihydroxy-4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilylhex-2-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到methyl 4-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-4'-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-altronate
  参考文献：
  名称：

  碳支化碳水化合物chirons：衍生自d-赤藓内酯的C-3和C-4-支化糖内酯的合成

  摘要：

  报道了使用Wittig反应在1-脱氧核糖衍生物和C-2-支化赤藓糖衍生物上的两个碳链延伸。随后的二羟基化作用导致合成了C-3和C-4甲基支链糖内酯，它们是有用的合成构件。研究了Wittig反应和二羟基化反应的立体选择性的控制，并研究了3- C-甲基和4- C-甲基d-altrono-1,4-内酯和d-glucono-1,4-内酯和4- C合成了-羟甲基-d-altrono-1,4-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.029