3,4,8,8a-tetrahydro-8a(2-bromo-cycloheptenylmethyl)-1,6(2H,7H)-naphthalenedione | 154661-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,8,8a-tetrahydro-8a(2-bromo-cycloheptenylmethyl)-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
• 英文别名: 8a-[(2-bromocyclohepten-1-yl)methyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 154661-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO₂
• 分子量: 351.283
• InChiKey: LOCFQLJSDFTKNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,8,8a-tetrahydro-8a(2-bromo-cycloheptenylmethyl)-1,6(2H,7H)-naphthalenedione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4aS,5R)-4a-(2-Bromo-cyclohept-1-enylmethyl)-5-hydroxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内乙烯基自由基环化合成丙炔

  摘要：

  在Wieland-Miescher酮衍生物中实现了乙烯基自由基在烯酮双键上的迈克尔型加成，从而导致官能化的螺旋桨的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79309-9
• 作为产物：
  描述：

  2(2-bromo-1-cycloheptenylmethyl)-2(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 四氢吡咯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4,8,8a-tetrahydro-8a(2-bromo-cycloheptenylmethyl)-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular competitive addition of vinyl radicals to keto and alkenyl groups in Wieland–Miescher ketones—synthesis of carbocycles and propellanes

  摘要：

  WielandâMiescher 酮类似物是通过环己烷-1,3-二酮与溴甲基环烯基溴化物发生单烷基化反应，然后与甲基乙烯基酮发生环化反应制备而成；它们与酮烯烃和烯酮烯烃发生 5-exo-trig 竞争性分子内自由基加成反应，分别生成角杂化碳环和丙烷。

  DOI：

  10.1039/c39940000025

文献信息

• Synthesis of Wieland-Miescher Ketone Analogues-Potential Substrates for the Carbocyclic Frameworks
  作者：Rajamannar、Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397919408011186

  日期：1994.2

  The synthesis of the hitherto unknown 3,4,8,8a-tetrahydro-8a(2-bromo-1-cyelo-alkenylmethyl)-1,6(2A,7A)-naphthalene- diones are reported.
• Rajamannar Thennati, Balasubramanian Kalpattu Kuppuswamy, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 1, S 25-26
  作者：Rajamannar Thennati, Balasubramanian Kalpattu Kuppuswamy

  DOI：——

  日期：——