(S)-1-acetylmercapto-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(E)-pentene | 112980-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetylmercapto-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(E)-pentene
• 英文别名: S-[(E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] ethanethioate
• CAS: 112980-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂SSi
• 分子量: 274.5
• InChiKey: AXCKEABJBYBXFM-FBOQAHMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetylmercapto-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(E)-pentene 在 sodium ethanolate 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3,5-Dimethyl-4-ethenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Nubbemeyer, Udo; Oehrlein, Reinhold; Gonda, Jozef, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 11, p. 1533 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S)-1-acetylmercapto-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-(E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  手性烯烃上的分子内一氧化氮环加成：β-酮醇前体的立体控制方法

  摘要：

  沿连接偶极子和亲偶极子的碳链上具有硫原子的手性（E）和（Z）烯烃的分子内腈氧化物环加成反应发生时，其抗立体选择性差到极佳，这主要受烯丙基立体中心的取代基影响。在一种情况下，已经确定了将环加合物转化为立体异构纯的β-酮醇的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86823-x

文献信息

• Investigation of the Chemo- and Stereoselectivity of the Ketene-Claisen Rearrangement
  作者：Beat Ernst、Reinhold Oehrlein、Daniel Bellu?、Jozef Gonda、Rainer Jeschke、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/hlca.19970800321

  日期：1997.5.12

  A novel type of ketene-Claisen rearrangement in which the precursor of the rearrangement is generated in situ by reaction of optically active allyl thioethers with dichloroketene is described. A characteristic feature of this rearrangement is the excellent chemoselectivity in favor of allyl thioethers vs. allyl ethers, i.e., exclusive chirality transfer of the allylic sulfur moiety is observed with

  描述了一种新型的烯酮-克莱森重排，其中通过光学活性的烯丙基硫醚与二氯烯酮的反应原位产生重排的前体。这种重排的特征是相对于烯丙基醚而言，有利于烯丙基硫醚的出色的化学选择性，即在12、13和25--27处观察到烯丙基硫部分的手性转移。环状光学活性烯丙基硫醚（+）-（R）-4和（-）-（S）-4和开链烯丙基硫醚11--13重排，原位生成的二氯乙烯酮分别形成旋光的硫酯（-）-（S）-28，（+）-（R）-28和31-33。在循环情况（+）-（R）-4和（-）-（S）-4中，手性转移> 99％，在开链情况11--13中观察到96--98％。此外，二氯乙烯烯-克莱森重排的特征在于高的不对称1,2-诱导。手性烯丙基硫化物25--27得到旋光的硫酯36--38 通过NMR位移实验测得的1,2-诱导> 99％。
• ANNUNZIATA, RITA;CINQUINI, MAURO;COZZI, FRANCO;DONDIO, GIULIO;RAIMONDI, L+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2369-2380
  作者：ANNUNZIATA, RITA、CINQUINI, MAURO、COZZI, FRANCO、DONDIO, GIULIO、RAIMONDI, L+

  DOI：——

  日期：——