AC1L3HH9 | 20380-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: AC1L3HH9
• 英文别名: syn-tricyclo{4.2.0.0(2.5)}octa-3,7-diene；syn-tricyclo<4.2.0.0^2,5>octadiene；syn-Tricyclo[4.2.0.0^2,5]octa-3,7-diene；syn-tricyclooctadiene；(1rH,2cH)-tricyclo[4.2.0.0^2,5]octa-3,7-diene；(1rH,2cH)-Tricyclo[4.2.0.0^2,5]octa-3,7-dien；syn-Tricyclo<4.2.0^1,4.0^5,8>octadien
• CAS: 20380-30-7
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: DUZZYQHCABHRAJ-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AC1L3HH9 在 1,2,3,5-Tetracyanobenzol 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到1,3,5,7-cyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  溶液中古巴自由基阳离子的重排。

  摘要：

  通过实验（在乙腈中对古巴1的阳极氧化以及（光）化学氧化）和在耦合簇，DFT和MP2 [BCCD（T）/ cc- pVDZ // B3LYP / 6-31G * ZPVE以及BCCD（T）/ cc-pVDZ // MP2 / 6-31G * + ZPVE]的理论水平。十二个C2v简并结构的1 * +的相互转换与1.6 kcalmol（-1）的相当大的活​​化能有关。1 *-异构化为古烷基自由基阳离子（2 * +）以及CC键断裂成二十八碳四烯-4,7-二基自由基阳离子（10 * +）的障碍实际上是相同的（deltaH0 ++ = 7.8和7.9 kcalmol（-1））。将10 * +的低势垒重排至更稳定的顺式三环辛二烯自由基阳离子3 * +，有利于终止于环辛三烯自由基阳离子6 * +的裂解途径。用光激发的1,2,4,5-四氰基苯对乙腈中的古巴进行实验性单电子转移（SET）氧化，再结合向瞬态自由基阳离子的反向电子转移，还表明1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010702)7:13<2739::aid-chem2739>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 、 乙醚 作用下， 生成 AC1L3HH9
  参考文献：
  名称：

  Avram et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 382,388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear magnetic resonance and infra-red spectra and structure of the (C4H4Ag)+ ion, and of the dimer C8H8
  作者：M. Avram、H.P. Fritz、H. Keller、Gh. Mateescu、J.F.W. McOmie、N. Sheppard、C.D. Nenitzescu

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80021-6

  日期：1963.1

  shows a single resonance at τ = +2·7 consistent with a formulation of the complex as a monomeric cyclobutadiene co-ordination compound. IR spectra of this compound and the analogous ones with NO3− and BF4− anions have been discussed in relation to possible structures of this type. It is concluded that the crystalline complexes probably have (C4H4Ag)+ cations of symmetry C2v or C2h.

  配合物[C 4 H 4 AgClO 4 ] n在D 2 O中的氢（质子）NMR光谱在τ= + 2·7处显示出单个共振，与配合物配制成单体环丁二烯配位化合物一致。此化合物和类似的那些与NO的红外光谱3 -和BF 4 -阴离子已经关于这种类型的可能的结构进行了讨论。结论是晶体络合物可能具有对称的C 2v或C 2h的（C 4 H 4 Ag）+阳离子。
• A Metal-Free Cyclobutadiene Reagent for Intermolecular [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Benjamin R. Boswell、Carl M. F. Mansson、Gabrielle E. Cabrera、Calvin R. Hansen、Allen G. Oliver、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.3c01591

  日期：2023.3.15

  due to its lengthy synthesis that generates hazardous byproducts including excess heavy metals. Herein, we report a scalable, metal-free cyclobutadiene reagent, diethyldiazabicyclohexene dicarboxylate, and explore its intermolecular [4 + 2] cycloaddition with various electron-deficient alkenes. We also demonstrate its utility in a three-step synthesis of dipiperamide G and a diverse array of product derivatizations

  环丁二烯是一种高反应性抗芳烃，60 多年来一直令化学家着迷。然而，它在化学合成中的制备和使用很少，部分原因是它的合成过程冗长，会产生包括过量重金属在内的有害副产物。在此，我们报道了一种可扩展的、不含金属的环丁二烯试剂二乙基二氮杂双环己烯二羧酸盐，并探索了它与各种缺电子烯烃的分子间 [4 + 2] 环加成反应。我们还证明了它在双哌酰胺 G 的三步合成和包括溴环丁二烯在内的多种产品衍生化中的实用性。
• Photochemical precursor to cyclobutadiene
  作者：Robert Dennis Miller、E. Hedaya

  DOI：10.1021/ja01047a047

  日期：1969.9
• The dimeric structure of [C4H4AgC1O4]n: A reinvestigation of the nuclear magnetic resonance spectrum
  作者：M. Avram、H.P. Fritz、H.J. Keller、C.G. Kreiter、Gh. Mateescu、J.P.W. McOmie、N. Sheppard、C.D. Nenitzescu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90880-9

  日期：1963.1
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.2.14, page 81 - 86
  作者：

  DOI：——

  日期：——