(R(P),R(P))-1,2-bis[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(phenyl)phosphino]ethane | 1152785-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R(P),R(P))-1,2-bis[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(phenyl)phosphino]ethane
• CAS: 1152785-28-8
• 化学式: C₃₆H₄₀O₄P₂
• 分子量: 598.659
• InChiKey: TVIVGLZWSDQCOS-NCRNUEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R(P),R(P))-1,2-bis[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(phenyl)phosphino-P-borane]ethane 在 二乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(R(P),R(P))-1,2-bis[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-methoxy-6-benzofuranyl)(phenyl)phosphino]ethane
  参考文献：
  名称：

  取代基对DiPAMP配体的P-邻-茴香基基团在铑（I）催化的烯烃不对称加氢反应中的影响

  摘要：

  Knowles等人引入1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]乙烷（DiPAMP）作为铑（I）催化加氢的P-立体异构体。是他们对几种二膦进行评估后得出的。然而，没有深入研究关于其P-掺入各种取代基进行ö -anisyl基团。在这项工作中，我们制备了一系列对映体纯且密切相关的DiPAMP类似物，它们在o-茴香基环上具有各种取代基（MeO，TMS，t- Bu，Ph，稠合苯环）。新的配体在铑催化的几种模型底物的氢化反应中进行了评估：α-乙酰氨基丙烯酸甲酯，（Z）-α-乙酰氨基甲酸甲酯，（Z）-β-乙酰氨基丁酸巴豆酸酯，衣康酸二甲酯和抗风酸。它们显示出增强的活性和增加的对映选择性，特别是P-（2,3,4,5-四-MeO -C 6 H）取代的配体（4MeBigFUS）。有趣的是，在温和条件下（10 bar H 2，室温），使用Rh-（4MeBigFUS）催化剂在无水酸的氢化中获得了88％ee，而使用

  DOI：

  10.1002/adsc.200800363