2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1548611-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1548611-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: XZVZABOMKJJDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 叔丁基硝酸酯 、 氧气 作用下， 以61%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以 α-氰基四氢异喹啉为起始材料，通过 C-H 活化继电器 (CHAR) 对四氢异喹啉的 C(sp3)-H 键进行多功能化

  摘要：

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200554
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化的 α-氰化和 2-吡啶基乙腈羰基化：α-氨基腈和四氢异喹啉酮的不同合成

  摘要：

  报道了铁催化氧化合成N-芳基取代的四氢异喹啉 (THIQs) 以制备基于四氢异喹啉的衍生物。以中等至良好的产率合成了多种 α-氨基腈和四氢异喹啉酮。该方法涉及新的有机腈源、氧气气氛下的廉价铁催化剂和温控发散合成，具有完全的选择性和操作简单的特点。

  DOI：

  10.1039/d2ob01199a

文献信息

• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• Electrochemically promoted oxidative α-cyanation of tertiary and secondary amines using cheap AIBN
  作者：Qing-Wen Gui、Zhi-Yuan Xiong、Fan Teng、Tian-Cheng Cai、Qiang Li、Wenxia Hu、Xiaoli Wang、Jialing Yu、Xiaoying Liu

  DOI：10.1039/d1ob01416a

  日期：——

  The electrochemical α-cyanation of tertiary and secondary amines has been developed by using a cheap cyanide reagent, azobisisobutyronitrile (AIBN). The CN radical, generated through n-Bu4NBr-meidated electrochemical oxidation, participates in a novel α-cyanation reaction under exogenous oxidant-free conditions.

  通过使用廉价的氰化物试剂偶氮二异丁腈 (AIBN) 开发了叔胺和仲胺的电化学 α-氰化。通过n -Bu 4 NBr 介导的电化学氧化产生的 CN 自由基在无外源氧化剂的条件下参与了一种新的 α-氰化反应。
• 一种α-氰化物的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113264881B

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及化工产品合成领域，具体涉及α‑氰化物的合成方法，本发明的方法从易得的叔胺类化合物出发，分别以廉价、绿色的TMSCN作为氰源，采用绿色无污染的电流作为反应驱动剂，氮气、室温条件下高效地合成了α‑氰化物。与常规的α‑氰化物合成方法相比，本发明的方法具有反应原料廉价易得、电流对环境污染最小、对芳环上的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Harnessing visible-light energy for unbiased organic photoelectrocatalysis: synthesis of <i>N</i>-bearing fused rings
  作者：Ming Gong、Mengmeng Huang、Yabo Li、Jianye Zhang、Jung Keun Kim、Jong Seung Kim、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1gc03587h

  日期：——

  the conversion of visible light to electrical energy and C–H activation by the synergistic catalytic effect of visible-light and photoelectric current. An atom-economical and environment-friendly self-biasing interfacial photo-electrocatalytic method for cascade C–H activation/cyclization is provided to construct N-containing fused ring compounds using an m-BiVO4 film as a photoanode. There are obvious

  在这项研究中，我们通过可见光和光电流的协同催化作用实现了可见光向电能的转化和C-H活化。提供了一种原子经济和环境友好的自偏置界面光电催化级联 C-H 活化/环化方法，以使用m- BiVO 4薄膜作为光电阳极构建含N稠环化合物。这种转变由于没有外部偏压和很小的过电位，具有明显的优势，既节省电能又避免丙二腈过度氧化，从而获得更好的化学反应性和选择性。同时，回收的光阳极可以使用十次以上。
• A Unique Combined Source of “CN” from 1,2-Dichloroethane and TMSN₃ in the Copper-Catalyzed Cyanation of a C(sp³)–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Guangbin Cheng、Dabin Liu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol500045p

  日期：2014.2.7

  A novel combined metal-free “CN” source from trimethylsilyl azide and 1,2-dichloroethane has been developed and successfully applied to copper-catalyzed oxidative cyanation of α-C–H tertiary amines for the synthesis of C1-cyanation tetrahydroisoquinoline derivatives with good to excellent yields for the first time.

  已开发出由叠氮化三甲基甲硅烷和1,2-二氯乙烷构成的新型无金属“ CN”源，并将其成功应用于铜催化的α-C–H叔胺的氧化氰化反应，以合成具有优良C1氰化度的四氢异喹啉衍生物。首次获得优异的产量。