2-(4-(叔丁基)苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1057279-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(4-(叔丁基)苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057279-54-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: DWHTZHYANUNGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77.5 °C
• 沸点：
  405.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(叔丁基)苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 叔丁基硝酸酯 、 碘 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  以 α-氰基四氢异喹啉为起始材料，通过 C-H 活化继电器 (CHAR) 对四氢异喹啉的 C(sp3)-H 键进行多功能化

  摘要：

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200554
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-(叔丁基)苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Enantioselective Aerobic Oxidative C(sp³)–H Olefination of Amines via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Guo Wei、Chenhao Zhang、Filip Bureš、Xinyi Ye、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00846

  日期：2016.6.3

  A cooperative photoredox and asymmetric catalysis for the enantioselective aerobic oxidative C(sp3)–H olefination of tetrahydro-β-carbolines (THCs) is reported. This method, which is also effective for tetrahydroisoquinolines (THIQs), features a triple-catalyst strategy, involving a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) as the metal-free photoredox catalyst, a chiral Lewis base catalyst, and an

  据报道，对于四氢-β-咔啉（THCs）的对映选择性好氧氧化C（sp 3）-H烯化反应，存在协同的光氧化还原和不对称催化作用。该方法对四氢异喹啉（THIQs）也有效，具有三重催化剂策略，其中包括由二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为无金属的光氧化还原催化剂，手性路易斯碱催化剂和无机盐助催化剂。当前的协议提供了直接获得一系列有价值的α-取代的THC和THIQ的途径，且产率高，具有出色的区域选择性和对映选择性（ee高达95％）。
• Monofluoromethylation of Tetrahydroisoquinolines by Visible-light Induced Direct C(sp³)H Bond Activation
  作者：Weipeng Li、Yunhuang Zhu、Yingqian Duan、Muliang Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201401146

  日期：2015.4.13

  A visible‐light photoredox‐catalyzed reaction of tetrahydroisoquinolines with β‐fluorinated gem‐diols results in the formation of C1‐monofluoromethylated tetrahydroisoquinolines via C(sp3)H bond activation. This protocol provides a new method to introduce a CF group with stable, easily‐prepared monofluorinated gem‐diol as CF source. A mechanistic investigation is presented based on control experiments

  四氢异喹啉与β-氟化宝石二醇的可见光光氧化还原催化反应通过C（sp 3）H键活化形成C1-单氟甲基化四氢异喹啉。该协议提供了一种新的方法来引入CF基团，该基团具有稳定，易于制备的单氟化gem二醇作为CF源。提出了基于控制实验的机理研究。
• Carbazole–triazine based donor–acceptor porous organic frameworks for efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation reactions
  作者：Jian Luo、Jingzhi Lu、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8ta05329d

  日期：——

  synthesis of a series of carbazole–triazine based donor–acceptor (D–A) POFs and their photocatalytic activities for aerobic oxidation reactions. The simultaneous introduction of a carbazole-based electron donor and a triazine-based electron acceptor in D–A POFs stabilizes the charge transfer state and enables an efficient triplet–triplet energy transfer to generate 1O2. Meanwhile, systematic variation of

  我们报告了一系列基于咔唑-三嗪的供体-受体（DA）POF的合成及其对需氧氧化反应的光催化活性。在D–A POF中同时引入咔唑基电子供体和三嗪基电子受体可稳定电荷转移状态，并能有效地进行三重态-三重态能量转移，从而产生1 O 2。同时，D–A距离的系统变化导致可调节的光氧化还原特性，因此产生了活性氧（ROSs）的效率。在可见光激发下，所有三种D–A POF均具有出色的促进三种需氧氧化的能力：硫化物氧化，氧化胺偶联和曼尼希反应。这项系统的研究验证了D–A POF作为高性能光氧化催化剂的设计原理，该催化剂具有广泛的底物范围以及出色的稳定性和可回收性。
• Radical alkylation of C(sp³)–H bonds with diacyl peroxides under catalyst-free conditions
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc08056b

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for alkylation reactions of C(sp3)–H bonds with diacyl peroxides by means of a process involving cross-coupling between an alkyl radical and an α-aminoalkyl radical. The mild, catalyst- and additive-free conditions make this protocol superior to previously reported C(sp3)–H alkylation strategies. The protocol was applied to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a tetrahydro-β-carboline

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。
• CuMgAl hydrotalcite as an efficient bifunctional catalyst for the cross-dehydrogenative C–C coupling reactions under mild conditions
  作者：Weiyou Zhou、Wangmingzhu Lu、Hui Wang、Zhenzhen Xia、Shaoyan Zhai、Zhong Zhang、Yuanjun Ma、Mingyang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117771

  日期：2020.8

  the aerobic CDC reactions. The results indicated that NH3·H2O coprecipitated CuMgAl LDH (N-CuMgAl-LDH) was able to efficiently accelerate the CDC reactions between the α-Csp3–H of N-aryltetrahydroisoquinolines and nucleophiles. A wide scope of N-aryltetrahydroisoquinoline analogues and nucleophiles with different CH bonds (Csp3–H, Csp2–H and Csp–H) could be tolerated by the N-CuMgAl-LDH system. Compared

  合成了CuMgAl层状双氢氧化物（CuMgAl-LDHs），并在好氧CDC反应中进行了表征和研究。结果表明，NH 3 ·H 2 O共沉淀的CuMgAl LDH（N-CuMgAl-LDH）能够有效地促进N-芳基四氢异喹啉的α- C sp3- H与亲核试剂之间的CDC反应。N-CuMgAl-LDH系统可以耐受具有不同C H键（C sp3- H，C sp2- H和C sp -H）的N-芳基四氢异喹啉类似物和亲核试剂。与使用Na 2 CO 3的样品相比作为沉淀剂（C-CuMgAl-LDH），N-CuMgAl-LDH显示出较高的催化活性，这可能是由于其较高的表面酸性。在CDC反应中已观察到N-CuMgAl-LDH催化剂具有氧化还原和酸度双重功能。根据获得的催化结果，动力学同位素效应实验和XPS分析，提出了亚胺离子作为关键中间体，这是由于好氧条件下Cu 2+和Cu +的循环所致。