N,N-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine | 939026-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine
• 英文别名: 6-dimethylamino-2-naphthaleneboronic acid pinacol ester
• CAS: 939026-11-6
• 化学式: C₁₈H₂₄BNO₂
• 分子量: 297.205
• InChiKey: KUNXUBAWJUSKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-(2-(2-cyano-4,4-difluoropyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl)-6-(6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020132661A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020132661A5
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-氨基萘 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2020132661A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020132661A5

文献信息

• Iron-Catalyzed Borylation of Aryl Ethers via Cleavage of C–O Bonds
  作者：Xiaoqin Zeng、Yuxuan Zhang、Zhengli Liu、Shasha Geng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00679

  日期：2020.4.17

  Herein, we report the iron-catalyzed borylation of aryl ethers and aryl amines via cleavage of C–O and C–N bonds. This protocol does not require the use of Grignard reagents and displays a broad substrate scope, which allows the late-stage borylation. It also provides facile access to multisubstituted arenes through C–H functionalization using 2-pyridyloxy as the directing group.

  在本文中，我们报道了通过C–O和C–N键的裂解，铁催化的芳基醚和芳基胺的硼化反应。该方案不需要使用格氏试剂，并且显示了较宽的底物范围，可以进行后期硼化。它也可以通过使用2-吡啶氧基作为导向基团的C–H官能化轻松访问多取代的芳烃。
• Rational design of NIR fluorescence probes for sensitive detection of viscosity in living cells
  作者：Gaobin Zhang、Yun Ni、Duoteng Zhang、Hao Li、Nanxiang Wang、Changmin Yu、Lin Li、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.saa.2019.02.068

  日期：2019.5

  near-infrared (NIR) fluorescence probes for detection of intracellular viscosity is still sufficiently challenging. In this work, three kinds of D-A-D type naphthyl and 2,1,3‑benzoxadiazol hybrid NIR dyes functionalized with amino (NY1), N‑methylamino (NY2) and N,N‑dimethylamino (NY3) groups for intracellular micro-viscosity detection were designed and synthesized. All the probes exhibited very weak NIR emission

  研发用于检测细胞内粘度的近红外（NIR）荧光探针仍然具有足够的挑战性。在这项工作中，将三种DAD型萘基和2,1,3-苯并恶二唑杂化NIR染料用氨基（NY1），N-甲基氨基（NY2）和N，N-二甲基氨基（NY3）功能化设计并合成了用于细胞内微粘度检测的组。在低粘度环境中，所有探针均显示出非常弱的近红外发射，并且随着粘度的增加，荧光明显增强。不同的取代基对光物理性质和探针对粘度的响应敏感性有很大的影响。系统地研究了结构-性质之间的关系。结果表明，较强的给电子能力和较大的N，N-二甲基氨基空间位阻导致能隙变窄，对粘度环境更敏感。因此，NY3具有较高的信噪比，可用于粘度检测，并已成功应用于细胞内微粘度变化的成像。这项工作为设计用于粘度检测的功能强大的近红外荧光探针提供了一种有效的方法。
• 一种用于黏度检测的近红外荧光探针及其制备和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109535098B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及一种用于黏度检测的近红外荧光探针及其制备和应用，属于分析检测领域。本发明原料廉价易得，操作简便，反应条件温和，生产成本低，便于产业化的一类具有较大Stokes位移可用于检测黏度的近红外探针，并通过质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱等表征手段对目标化合物进行了精确的结构表征。此类探针可应用于人类健康/疾病的检测和诊断，利用此类探针可以检测出细胞黏度的变化，从而可以达到对疾病的早期预警。该探针具有较好的化学稳定性、生物兼容性和选择性。激光共聚焦成像实验表明该探针具有较好的细胞通透性，对细胞和生物体无毒副作用,可以实现细胞水平黏度的检测并指示黏度变化情况，可进一步应用疾病前期检测的研究。
• Synthesis and fluorescence properties of dimethylaminonaphthalene–deoxyuridine conjugates as polarity-sensitive probes
  作者：Akimitsu Okamoto、Kazuki Tainaka、Tomo Unzai、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.113

  日期：2007.4

  The design of probes for monitoring various structures and dynamics of DNA and its surroundings is an important step in understanding biological events accompanying interbiomolecular interaction. We have developed novel fluorescent nucleosides in which the uracil base and the fluorophore are tethered by rigid linkers. They show unique absorption and fluorescence emission spectra. Nucleoside 2 is a fluorophore with high CT character and the fluorescence is very sensitive to solvent polarity. Nucleoside 3 shows absorption and emission maxima with longer wavelength due to extension of the DAN-conjugate system. These fluorophore-deoxyuridine conjugates with unique fluorescence properties would work as reporter probes sensitive to the change in microenvironment around specific sites of DNA. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A turn-on fluorescent probe for lipid-targeting imaging in human arterial aneurysm and fibrocalcific stenotic aortic valve
  作者：Qi Liu、Weihua Zhuang、Jingruo Chen、Shufen Li、Chengming Li、Di Ma、Mao Chen

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123030

  日期：2023.12