4-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-carbonitrile | 1044572-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile；5-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 1044572-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: MOIBYGFTZWPXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 MMPP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到4-chloro-4'-methoxybiphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  半挥发性N，N配体在氮导向的铱催化的芳烃硼化反应中的使用

  摘要：

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201104544

文献信息

• <i>Meta</i>- and <i>Para</i>-Difunctionalization of Arenes via a Sulfoxide−Magnesium Exchange Reaction
  作者：Christian B. Rauhut、Laurin Melzig、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol801431z

  日期：2008.9.1

  The aryl sulfoxide moiety (ArSO) allows an expedient two-step meta-, para-difunctionalization of readily available diaryl sulfoxides. In the first step, the sulfoxide plays the role of a directing metalation group. In the second step, triggered by i-PrMgCl x LiCl, it becomes a leaving group and undergoes a regioselective sulfoxide-magnesium exchange.

  芳基亚砜部分（ArSO）可以方便地进行易得的二芳基亚砜的两步间，对二官能化。在第一步中，亚砜起着直接金属化基团的作用。在第二步中，由i-PrMgCl x LiCl触发，它成为一个离去基团，并进行区域选择性的亚砜-镁交换。