methyl 4-(2-{2-cyclopentyl-5-[(5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-4,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethyl)-2-fluorobenzoate | 1269149-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-{2-cyclopentyl-5-[(5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-4,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethyl)-2-fluorobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-[2-cyclopentyl-5-[(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-4,6-dioxooxan-2-yl]ethyl]-2-fluorobenzoate
• CAS: 1269149-84-9
• 化学式: C₂₈H₃₁FN₄O₅
• 分子量: 522.576
• InChiKey: HARWWXVEGZAQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-2-甲醛 、 methyl 4-[2-(2-cyclopentyl-4,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl]-2-fluorobenzoate 在 二甲胺基甲硼烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到methyl 4-(2-{2-cyclopentyl-5-[(5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-4,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethyl)-2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯和醛之间的还原性缩合：丙型肝炎病毒聚合酶的新型碳连接的二氢吡喃酮抑制剂的制备

  摘要：

  描述了制备碳连接的吡喃酮库的方法，该方法涉及活性亚甲基化合物和醛之间的优化的一步还原缩合反应。使用常规烷基化方法对这些类似物进行初始合成证明不适合单例或文库应用。化学不仅产量低，而且提出了严重的纯化挑战。本文报道的最优化路线利用路易斯碱-硼烷络合物，该碱首先在原位充当缩合催化剂，然后作为温和的还原剂在单锅反应中干净地产生所需产物。 Knoevenagel缩合-CC键形成-HCV聚合酶抑制剂-二氢吡喃酮-胺-硼烷试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258276