(S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadecane-14-carboxylate | 1260085-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadecane-14-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (15S)-2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadecane-14-carboxylate
• CAS: 1260085-51-5
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 380.484
• InChiKey: HPWMESZYOHYPOW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadec-7-ene-14-carboxylate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(S)-tert-butyl 2,13,16-trioxo-1,14-diazabicyclo[13.1.1]heptadecane-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的环二聚化：新型双氮杂环丁烷基大环化合物的合成，计算和生物学评估

  摘要：

  在我们研究新型，非传统的双环β-内酰胺类化合物作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂的过程中，我们专注于通过RCM反应由1,3-bis-ω合成1,3-桥联的2-氮杂环丁酮-链烯酰基-3（S）-氨基-2-氮杂环丁酮前体。将前体提交给RCM，我们遇到了一个意想不到的问题：环二聚是首选的结果。通过计算研究可以解释这种奇特的反应性，导致了前所未有的双氮杂环丁烷基大环化合物作为R39 D，D-羧肽酶（一种PBP的细菌模型酶）的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.015

文献信息

• Cyclodimerization by ring-closing metathesis: synthesis, computational, and biological evaluation of novel bis-azetidinyl-macrocycles
  作者：Aline Sliwa、Georges Dive、Jean-Louis Habib Jiwan、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.015

  日期：2010.12

  During our research on novel, non-traditional, bicyclic β-lactams as potential inhibitors of Penicillin Binding Proteins (PBPs), we focused on the synthesis of 1,3-bridged 2-azetidinones by RCM reaction from 1,3-bis-ω-alkenoyl-3(S)-amino-2-azetidinone precursors. Submitting the precursors to RCM, we faced an unexpected problem: cyclodimerization was the preferred outcome. This peculiar reactivity,

  在我们研究新型，非传统的双环β-内酰胺类化合物作为青霉素结合蛋白（PBPs）的潜在抑制剂的过程中，我们专注于通过RCM反应由1,3-bis-ω合成1,3-桥联的2-氮杂环丁酮-链烯酰基-3（S）-氨基-2-氮杂环丁酮前体。将前体提交给RCM，我们遇到了一个意想不到的问题：环二聚是首选的结果。通过计算研究可以解释这种奇特的反应性，导致了前所未有的双氮杂环丁烷基大环化合物作为R39 D，D-羧肽酶（一种PBP的细菌模型酶）的有效抑制剂。