(E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dienenitrile | 1351511-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dienenitrile
• 英文别名: (4E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dienenitrile
• CAS: 1351511-64-2
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: RXPPUVDXLLXGDX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dienenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 (E)-5-bromopenta-1,3-diene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-2,2-dimethylhepta-4,6-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的1,3-二烯的分子内加氢胺化反应得到均烯丙基胺

  摘要：

  高选择性的选择：受保护的1，3-二烯氨基的轻度钯催化加氢胺化是可能的。这种高度区域选择性的反应使用三齿PNP钳形配体，并以高收率得到环状和均烯丙基保护的胺。具有多种胺保护基和二烯取代模式的底物被环化以形成五元和六元杂环。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305766

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular 1,2-Aminoalkylation of Conjugated 1,3-Dienes for the Synthesis of Pyrrolizidines
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol401901h

  日期：2013.9.6

  A palladium(II)-catalyzed tandem cyclization reaction involving an intramolecular 1,2-aminoalkylation of N-4,6-dienyl β-keto amides has been developed. This process provides an efficient method for the rapid assembly of pyrrolizidines starting from linear substrates in moderate to good yields and high to excellent diastereoselectivities.

  已经开发了涉及N -4,6-二烯基β-酮酰胺的分子内1,2-氨基烷基化的钯（II）催化的串联环化反应。该方法提供了一种有效的方法，用于从线性底物以中等到良好的产率以及从高到优异的非对映选择性快速组装吡咯烷核苷。
• Regio- and Enantioselective Hydroamination of Dienes by Gold(I)/Menthol Cooperative Catalysis
  作者：Osamu Kanno、Wataru Kuriyama、Z. Jane Wang、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201104076

  日期：2011.10.10

  Alcohol is key: Regio‐ and enantioselective hydroamination of 1,3‐dienes has been achieved with the dinuclear catalyst (R)‐DTBM‐SEGPHOS. The rate and selectivity of the reaction are enhanced by alcohol additives like menthol, which coordinates the cationic gold(I) to generate a Brønsted acid that can participate in catalysis. Mbs=p‐methoxybenzenesulfonyl.

  醇是关键：已使用双核催化剂 ( R )-DTBM-SEGPHOS实现了 1,3-二烯的区域选择性和对映选择性加氢胺化。醇类添加剂如薄荷醇可提高反应的速率和选择性，薄荷醇与阳离子金 (I) 配位以生成可参与催化的布朗斯台德酸。Mbs=对甲氧基苯磺酰基。
• Copper-mediated intramolecular aminofluorination of 1,3-dienes by using nucleophilic fluorine reagents
  作者：Zuxiao Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/c8cc04909b

  日期：——

  A copper-mediated intramolecular aminofluorination of 1,3-dienes is disclosed, in which both AgF and Et3N·3HF can be used as the fluorine source. This protocol provides a variety of pyrrolidines bearing allylic fluorides with excellent regioselectivities and good diastereoselectivities.

  公开了铜介导的1，3-二烯的分子内氨基氟化，其中AgF和Et 3 N·3HF都可以用作氟源。该协议提供了多种带有烯丙基氟化物的吡咯烷，它们具有极好的区域选择性和良好的非对映选择性。