3-氯-N-(1,3-噻唑-2-基)丙酰胺 | 26774-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氯-N-(1,3-噻唑-2-基)丙酰胺
• 中文别名: 丙酰胺,3-氯-N-(2-噻唑基)-
• 英文名称: 3-chloro-N-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• 英文别名: N-(2-thiazolyl)-3-chloropropionamide；2-(3-chloropropionylamino)-thiazole；3-chloro-N-thiazol-2-yl-propionamide；3-Chlor-propionsaeure-thiazol-2-ylamid；3-Chlor-propionsaeure-N-(thiazol-2-yl-amid)；2-(β-Chlorpropionamido)thiazol；3-Chloro-N-1,3-thiazol-2-ylpropanamide
• CAS: 26774-38-9
• 化学式: C₆H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD02766994
• 分子量: 190.653
• InChiKey: MHWVBJWYICRJIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(1,3-噻唑-2-基)丙酰胺 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 thiosulfuric acid S-{2-[2-(5-nitro-thiazol-2-ylcarbamoyl)-ethylamino]-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  新型血吸虫剂。S-2-（（2-（2-噻唑基氨基甲酰基）乙基）氨基）乙基硫代硫酸氢盐和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00292a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 3-氯丙酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氯-N-(1,3-噻唑-2-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新的N- [1,3-（苯并）噻唑-2-基]-ω-[3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-yl烷酰胺

  摘要：

  合成了一系列新的N -[（苯并）噻唑-2-基] -2 / 3- [3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基]乙烷/丙酰胺衍生物，并用1 H，13 C表征NMR和IR光谱学和质谱。据报道，N-（1,3-苯并噻唑-2-基）-2- [3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基]乙酰胺的单晶X射线研究确定了其构象特征。发现所研究的化合物在体内具有精神活性，在体内具有抗炎作用，并且在体外具有细胞毒性。筛选。它们具有明显的镇静作用，具有很高的抗炎活性，对肿瘤细胞系具有选择性的细胞毒作用和NO诱导能力。某些合成的化合物显示出抗菌作用。试图使生物学结果与其结构特征和理化参数相关联。已经揭示了合成化合物的活性类型的一些特定组合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.008

文献信息

• Substituted thiazoles VI. Synthesis and antitumor activity of new 2-acetamido- and 2 or 3-propanamido-thiazole analogs
  作者：Shahenda M. El-Messery、Ghada S. Hassan、Fatmah A.M. Al-Omary、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.013

  日期：2012.8

  A novel series of 2-acetamido and 2 or 3-propanamido derivatives of 4- or 5-substituted-thiazoles was designed and synthesized. Structure elucidation of the new synthesized compounds was attained by the use of 1H & 13C NMR, and Mass spectrometry. Compounds were subjected to NCI in vitro assessment for their antitumor activity, at a single dose of 10 μM of test compounds. Compounds bearing straight

  设计并合成了一系列新的2-乙酰氨基和4-或5-取代的噻唑的2-或3-丙酰胺基衍生物。通过使用1 H和13 C NMR和质谱分析，可以阐明新合成的化合物的结构。以单剂量10μM的测试化合物对化合物的抗肿瘤活性进行NCI体外评估。具有直链取代基或4-苯基功能的化合物被证明比其支链或4-甲基同类物更具活性。化合物37，41和42显示出广谱抗肿瘤活性。化合物23和27被证明具有致命性，而化合物18，21，32和37显示出75.5，69.3，96.2和92.7％至白血病CCRF-CEM细胞系显着的GI值。
• Synthesis and Biological Evaluation of New 4,5-Disubstituted-Thiazolyl Amides, Derivatives of 4-Hydroxy-Piperidine or of 4-N-Methyl Piperazine
  作者：A. Geronikaki、D. Hadjipavlou-Litina、C. Chatziopoulos、G. Soloupis

  DOI：10.3390/80600472

  日期：——

  4,5-disubstituted-thizolyl amides, derivatives of 4-hydroxy-piperidine and of 4-N-methyl piperazine, were synthesized and tested as anti-inflammatory agents. Log P values were theoretically calculated and experimentally determined. These compounds were tested for antioxidant activity, as hydroxyl radical scavengers and for their ability to interact with stable 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl free radical

  4,5-二取代-噻唑基酰胺、4-羟基-哌啶和4-N-甲基哌嗪的衍生物被合成并作为抗炎剂进行测试。Log P 值是通过理论计算和实验确定的。测试了这些化合物的抗氧化活性、羟基清除剂以及它们与稳定的 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基 (DPPH) 相互作用的能力。使用角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿模型研究了合成化合物对炎症的影响。抗炎和抗氧化活性取决于合成化合物的一些结构特征。
• Exploring DOXP-reductoisomerase binding limits using phosphonated N-aryl and N-heteroarylcarboxamides as DXR inhibitors
  作者：Taryn Bodill、Anne C. Conibear、Marius K.M. Mutorwa、Jessica L. Goble、Gregory L. Blatch、Kevin A. Lobb、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.076

  日期：2013.7

  DOXP-reductoisomerase (DXR) is a validated target for the development of antimalarial drugs to address the increase in resistant strains of Plasmodium falciparum. Series of aryl- and heteroarylcarbamoylphosphonic acids, their diethyl esters and disodium salts have been prepared as analogues of the potent DXR inhibitor fosmidomycin. The effects of the carboxamide N-substituents and the length of the methylene linker have been explored using in silico docking studies, saturation transfer difference NMR spectroscopy and enzyme inhibition assays using both EcDXR and PfDXR. These studies indicate an optimal linker length of two methylene units and have confirmed the importance of an additional binding pocket in the PfDXR active site. Insights into the constraints of the PfDXR binding site provide additional scope for the rational design of DXR inhibitors with increased ligand-receptor interactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Derivatives of 2-amino-5-nitrothiazole as potential schistosomicides
  作者：Leslie M. Werbel、Josephine R. Battaglia

  DOI：10.1021/jm00283a004

  日期：1971.1
• ——
  作者：A. Zablotskaya、I. Segal、S Germane、I. Shestakova、I. Domracheva、A. Nesterova、A. Geronikaki、E. Lukevics

  DOI：10.1023/a:1020698107686

  日期：——