3-氯-N-(2-氯苯基)丙酰胺 | 21261-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(2-氯苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-propionic acid-(2-chloro-anilide)
• 英文别名: β-Chlor-propionsaeure-(2-chlor-anilid)；3-Chlor-propionsaeure-(2-chlor-anilid)；3,2'-dichloropropionanilide；N-(2-Chlor-phenyl)-3-chlor-propionsaeureamid；3-chloro-N-(2-chlorophenyl)propanamide
• CAS: 21261-72-3
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD02973949
• 分子量: 218.083
• InChiKey: SYKFGYQIAQITOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(2-氯苯基)丙酰胺 在 三氯化铝 作用下， 生成 8-氯-3.4-二氢-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <β-Chlor-propionyl>-senfoel 、 邻氯苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 3-氯-N-(2-氯苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pohloudek-Fabini; Schroepl, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 10, p. 561 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ether derivatives having 5-lipoxygenase inhibitory activity
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05478842A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  The invention concerns ether derivatives of the formula I Q.sup.1 --X--Ar--Q.sup.2 I wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 9-, 10- or 11-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen heteroatoms and optionally containing a further heteroatom selected from nitrogen, oxygen and sulphur; X is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar is optionally substituted phenylene, pyridinediyl, pyrimidinediyl, thiophenediyl, furandiyl, thiazolediyl, oxazoiediyl, thiadiazoiediyl or oxadiazolediyl; and Q.sup.2 is selected from the groups of the formulae II and III: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, (2-5C)alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R.sup.2 is (1-4C)alkyl; and R.sup.3 is hydrogen or (1-4C)alkyl; or R.sup.2 and R.sup.3 are linked to form a methylene, vinylene, ethylene or trimethylene group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I的醚衍生物 Q.sup.1 --X--Ar--Q.sup.2 I，其中Q.sup.1是可选地取代的含有一个或两个氮杂原子的9-、10-或11-成环杂环部分，并且可选地含有从氮、氧和硫中选择的另外一种杂原子；X是氧乙基、硫乙基、亚磺酰基或磺酰基；Ar是可选地取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、恶唑基、噻二唑基或恶二唑基；Q.sup.2是公式II和III的组中选择的：##STR1##，其中R.sup.1是氢、(2-5C)烷酰或可选地取代的苯甲酰；R.sup.2是(1-4C)烷基；R.sup.3是氢或(1-4C)烷基；或者R.sup.2和R.sup.3连接形成一个亚甲基、乙烯基、亚乙基或三亚甲基组；或其药物可接受的盐；其制备过程；包含它们的药物组合物以及它们作为5-脂氧合酶抑制剂的使用。
• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of some novel 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(substitutedphenyl) propanamides as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：S. Murugesan、Swastika Ganguly、Giovanni Maga

  DOI：10.1007/s12039-010-0018-7

  日期：2010.3

  elemental analysis and spectral data. All the compounds were evaluated for their HIV-1 RT inhibitory activity. Among the synthesized compounds, 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-o-tolyl propanamide 3d and 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(2,4,6-tribromophenyl)propanamide 3f were identified as significant inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase with 56% and 43% residual RT activity respectively at

  通过使相应的3-氯-N-（芳基）丙酰胺反应合成了一系列新颖的十五种3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（取代苯基）丙酰胺3（ao）。2（ao）与1,2,3,4-四氢异喹啉1的乙腈溶液。根据元素分析和光谱数据对化合物进行了表征。评价所有化合物的HIV-1 RT抑制活性。在合成的化合物中，3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-无甲苯基丙酰胺3d和3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H））-基）-N-（2,4,6-三溴苯基）丙酰胺3f被确定为HIV-1逆转录酶的重要抑制剂，与40μM的最终浓度相比，其残留RT活性分别为56％和43％。标准药物依法韦仑。为了研究这些化合物的结合模式，还进行了HIV-1 RT（PDB ID 1rt2）对接研究。
• The Synthesis and Anticonvulsant Activity of someω-Phthalimido-N-phenylacetamide and Propionamide Derivatives
  作者：Zeynep Soyer、Fatma Sultan Kılıc、Kevser Erol、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200300823

  日期：2004.2

  pharmacophores which are known to produce potent anticonvulsant compounds, sixteen ω‐phthalimido‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives bearing substituents at positions 2 or 2, 6 on N‐phenyl ring have been synthesized. The structural confirmation of the title compounds was achieved by interpretation of spectral and analytical data. The anticonvulsant activity of the title compounds was determined against

  在这项研究中，通过结合苯胺和 N '，N' - 邻苯二甲酰甘氨酰胺药效团已知可产生有效的抗惊厥化合物，十六种 ω - 邻苯二甲酰亚胺 - N - 苯基乙酰胺和丙酰胺衍生物在 N - 苯环的 2 或 2、6 位带有取代基已经合成。标题化合物的结构确认是通过对光谱和分析数据的解释来实现的。标题化合物的抗惊厥活性是在 100 mg/kg 剂量水平的小鼠中针对最大电休克发作测定的。初步筛选结果表明，ω-邻苯二甲酰亚胺-N-苯基乙酰胺和丙酰胺核对最大电休克发作具有明显的抗惊厥活性。
• Synthesis of Some 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives and theirin-vitro Effects on Human Leukocyte Myeloperoxidase Activity
  作者：Zeynep Soyer、Meral Bas、Aysun Pabuccuoglu、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200500106

  日期：2005.9

  disorders. In this study, twenty ω‐[2‐oxo‐3H‐benzoxazol‐3‐yl]‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives having substituents of different lipophilic and electronic nature on the N‐phenyl ring were synthesized to evaluate the inhibitory effects on in vitro leukocyte MPO chlorinating activity. The most active compounds in the series were the derivatives bearing 2‐methyl and 4‐nitro substituent on

  髓过氧化物酶 (MPO) 是一种由多形核白细胞表达的血红素蛋白，可产生强氧化剂，在炎症和某些发病机制（如神经退行性疾病）过程中会导致组织损伤。本研究合成了20个ω-[2-氧代-3H-苯并恶唑-3-基]-N-苯乙酰胺和丙酰胺衍生物，在N-苯环上具有不同亲油性和电子性质的取代基，以评估对in的抑制作用。体外白细胞 MPO 氯化活性。该系列中最活跃的化合物是在 N-苯环上带有 2-甲基和 4-硝基取代基的衍生物。
• Development and Characterization of Novel Selective, Non-Basic Dopamine D2 Receptor Antagonists for the Treatment of Schizophrenia
  作者：Piotr Stępnicki、Sylwia Wośko、Agata Bartyzel、Agata Zięba、Damian Bartuzi、Klaudia Szałaj、Tomasz M. Wróbel、Emilia Fornal、Jens Carlsson、Ewa Kędzierska、Ewa Poleszak、Marián Castro、Agnieszka A. Kaczor

  DOI：10.3390/molecules28104211

  日期：——

  structural modifications of D2AAK2 that are possible to maintain its activity. These findings were further rationalized using molecular modeling. Three active derivatives were identified as D2 receptor antagonists in cAMP signaling assays, and the selected most active compound 17 was subjected to X-ray studies to investigate its stable conformation in the solid state. Finally, effects of 17 assessed in animal

  多巴胺 D2 受体属于 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 家族，由于其分布广泛，特别是在中枢神经系统中的广泛分布，以及参与在其许多疾病的病理机制中。精神分裂症是与多巴胺能神经传递障碍相关的最常见疾病之一，其中 D2 受体是所用药物的主要靶标。在这项工作中，我们旨在发现具有潜在抗精神病活性的新型选择性 D2 受体拮抗剂。以本课题组发现的以D2AAK2化合物为代表的支架为基础，合成了23种化合物。该化合物是 D2 受体配体的一个有趣例子，因为它与该靶标的非经典结合。放射性配体结合测定和 SAR 分析表明 D2AAK2 的结构修饰有可能维持其活性。使用分子模型进一步合理化了这些发现。在 cAMP 信号测定中，三种活性衍生物被鉴定为 D2 受体拮抗剂，并对选定的最具活性的化合物 17 进行 X 射线研究，以研究其在固态下的稳定构象。最后，在动物模型中评估的 17 的作用证实了其在体内的抗精神病活性。并对选定的最具活性的化合物