N-(1-(4-iodophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine | 1160637-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-iodophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine
• CAS: 1160637-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₄INO
• 分子量: 351.187
• InChiKey: FGNCIQQTKYKVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-iodophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine 在 苯硅烷 、 C₁₂H₃₇CoP₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到N-[1-(4-iodophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基二氢化钴络合物作为亚胺氢化硅烷化的有用催化剂的意义

  摘要：

  在这里，我们描述了甲硅烷基钴 (III) 二氢化物配合物的形成和使用，作为从低价明确定义的钴 (I) 配合物开始的各种亚胺氢化硅烷化的强大催化剂。该反应在低催化剂负载下是有效的，具有各种带有各种保护基团的亚胺，以及脂肪族酮亚胺和喹啉。动力学、DFT 计算、NMR 光谱研究、氘化实验和 X 射线衍射分析使我们能够提出基于甲硅烷基二氢钴 (III) 配合物进行氢化钴的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03886
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到N-(1-(4-iodophenyl)ethylidene)-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  具有独特光学特性的硼二亚胺官能化：结晶诱导发射的多色调谐和共轭聚合物主链的引入

  摘要：

  在本文中，我们报告了固态二亚胺硼的独特光学特性。我们合成了表现出聚集诱导发射 (AIE) 的硼二亚胺。从一系列的光学测量结果表明，固态的光学性质应该源于二亚胺化硼单元分子运动的抑制。发射颜色由替代效应（λ（PL，晶体）= 448-602 nm，λ（PL，非晶）= 478-645 nm）调制。从一些源自两个亚胺基团的作用的二亚胺硼中观察到强磷光。值得注意的是，我们发现一些二亚胺硼表现出结晶诱导发射 (CIE) 特性，这源于从结晶态到非晶态的堆积差异。通过结晶观察到 15 倍的发射增强 (Φ(PL,crystal) = 0.59, Φ(PL,amorphous) = 0.04)。接下来，我们将硼二亚胺与芴共轭。合成的聚合物在普通溶剂中表现出良好的溶解性、成膜性和热稳定性。此外，由于主链共轭的扩展，在聚合物的吸收/发射光谱中观察到与相应的二亚胺化硼单体的吸收/发射光谱（λ（abs）= 374-407

  DOI：

  10.1021/ja510985v

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-substituted isoquinolinium salts via a C–H bond activation reaction of ketimines with alkynes
  作者：Natarajan Senthilkumar、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c3cc49467e

  日期：——

  An efficient synthesis of highly substituted isoquinolinium salts from ketimines and alkynes via a Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and annulation reaction is described.

  描述了一种通过Rh（III）催化的CH键活化和环合反应从酮亚胺和炔烃高效合成高度取代的异喹啉鎓盐的方法。
• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Oxidative Kinetic Resolution of Acyclic Amines Based on Equilibrium Control
  作者：Kodai Saito、Hiromitsu Miyashita、Yui Ito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00887

  日期：2020.4.17

  An oxidative kinetic resolution of racemic acyclic amines was developed using an imine derivative as the resolving reagent and chiral phosphoric acid as the catalyst to give enantiomers in good yields with high to excellent enantioselectivities. The key to success of the title reaction was the equilibrium control by adjusting the ratio of the resolving reagent, and unique enantiodivergence was observed

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。
• Polycyclization Enabled by Relay Catalysis: One-Pot Manganese-Catalyzed C−H Allylation and Silver-Catalyzed Povarov Reaction
  作者：Shi-Yong Chen、Qingjiang Li、Xu-Ge Liu、Jia-Qiang Wu、Shang-Shi Zhang、Honggen Wang

  DOI：10.1002/cssc.201700452

  日期：2017.6.9

  is described for the one‐pot synthesis of polycyclic products by a formal [3+2] and [4+2] cycloaddition reaction cascade. A manganese(I) complex catalyzed the first example of directed C−H allylation with allenes, setting the stage for an in situ Povarov cyclization catalyzed by silver(I). The reaction proceeds with high bond‐forming efficiency (three C−C bonds), broad substrate scope, high regio‐ and

  在这项研究中，描述了一种基于Mn I / Ag I的中继催化过程，用于通过正式的[3 + 2]和[4 + 2]环加成反应级联来单锅合成多环产物。锰（I）配合物催化了与丙二烯直接进行CH烯丙基化的第一个例子，为银（I）催化原位Povarov环化奠定了基础。该反应以高键形成效率（三个C键），广泛的底物范围，高的区域和立体选择性以及100％的原子经济性进行。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed diverse [4 + 1] annulation of arenes with 1,3-enynes <i>via</i> sp³/sp² C–H activation and 1,4-rhodium migration
  作者：Dachang Bai、Jintao Xia、Fangfang Song、Xueyan Li、Bingxian Liu、Lihong Liu、Guangfan Zheng、Xifa Yang、Jiaqiong Sun、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c9sc00545e

  日期：——

  impact on human health. Despite the numerous synthetic methods, diversified, step-economic, and general synthesis of heterocycles remains limited. C–H bond functionalization catalyzed by rhodium(III) cyclopentadienyls has proven to be a powerful strategy in the synthesis of diversified heterocycles. Herein we describe rhodium(III)-catalyzed sp2 and sp3 C–H activation-oxidative annulations between aromatic

  富氮杂环化合物对人类健康有着深远的影响。尽管合成方法众多，但多样化、一步经济且通用的杂环合成方法仍然有限。由铑( III )环戊二烯基催化的C-H键官能化已被证明是合成多样化杂环的有力策略。在此，我们描述了铑( III )催化的sp 2和sp 3 C-H活化-芳香族底物和1,3-烯炔之间的氧化环化，其中烯基到烯丙基1,4-铑( III )迁移使得能够产生通过远程 C-H 官能化形成亲电铑 ( III ) π-烯丙基。随后通过各种 sp 2杂交的 N-亲核试剂对这些物质进行亲核捕获，产生三类（外盐、内盐和中性氮杂环）带有四取代饱和碳中心的五元氮杂环，作为 [4 + 1] 的结果与作为一碳合成子的炔成环。所有反应均在相对温和的条件下进行，底物范围广，效率高，区域选择性优异。该协议的综合应用也已得到证明，并进行了实验研究以支持所提出的机制。