12,13-dinitro-8-oxocoptisine | 1427306-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 12,13-dinitro-8-oxocoptisine
• CAS: 1427306-72-6
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₉
• 分子量: 425.311
• InChiKey: RIFNSPGEPTYXJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  145.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dinitro-8-oxocoptisine 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到12,13-dinitro-8-thiocoptisine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Multidrug Resistance Reversal Activity Evaluation of 8-Oxocoptisine Derivatives

  摘要：

  基于8-氧代黄连碱具有强效逆转作用，制备了15种8-氧代黄连碱衍生物 对抗具有多重耐药性（MDR）的人类癌细胞。评估衍生品的增长 对 MCF-7/AMD 细胞的抑制和逆转 P-gp 介导的 MDR 的影响。 12, 13-二硝基-8-氧代槐碱 (6c), 最有潜力的候选者，生长抑制较弱，显着提高阿霉素（ADM）的敏感性 10μM 浓度下，对 MCF-7/ADM 细胞的抑制作用增强了 213 倍，与参考化合物维拉帕米相当。初步的 在体外 MDR 逆转的基础上讨论了这些衍生物的构效关系（SAR） 活动。

  DOI：

  10.2174/157340612801216148
• 作为产物：
  描述：

  黄连碱 在 硝酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 12,13-dinitro-8-oxocoptisine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Multidrug Resistance Reversal Activity Evaluation of 8-Oxocoptisine Derivatives

  摘要：

  基于8-氧代黄连碱具有强效逆转作用，制备了15种8-氧代黄连碱衍生物 对抗具有多重耐药性（MDR）的人类癌细胞。评估衍生品的增长 对 MCF-7/AMD 细胞的抑制和逆转 P-gp 介导的 MDR 的影响。 12, 13-二硝基-8-氧代槐碱 (6c), 最有潜力的候选者，生长抑制较弱，显着提高阿霉素（ADM）的敏感性 10μM 浓度下，对 MCF-7/ADM 细胞的抑制作用增强了 213 倍，与参考化合物维拉帕米相当。初步的 在体外 MDR 逆转的基础上讨论了这些衍生物的构效关系（SAR） 活动。

  DOI：

  10.2174/157340612801216148