(-)-methyl (1R,3R,4S,5R)-5-amino-1-(benzoyloxy)-3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate | 219739-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-methyl (1R,3R,4S,5R)-5-amino-1-(benzoyloxy)-3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate
• 英文别名: [(1R,3R,4S,5R)-3-amino-4,5-dihydroxy-1-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate
• CAS: 219739-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: YCQSBOIARKANCT-MCYUEQNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (1R,3R,4S,5R)-5-amino-1-(benzoyloxy)-3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(-)-3-amino-3-deoxyquinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-Amino-3-deoxyquinic Acid

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-3-deoxyquinic acid, starting from (-)-quinic acid, is reported and its importance for the biosynthesis of 3-amino-5-hydroxybenzoic acid, the precursor of mC(7)N-units in ansamycin and mitomycin antibiotics is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo981291l
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (1R,3R,4S,5R)-1-(benzoyloxy)-5-(N,N-dibenzylamino)-3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-methyl (1R,3R,4S,5R)-5-amino-1-(benzoyloxy)-3,4-dihydroxycyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-3-Amino-3-deoxyquinic Acid

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-3-deoxyquinic acid, starting from (-)-quinic acid, is reported and its importance for the biosynthesis of 3-amino-5-hydroxybenzoic acid, the precursor of mC(7)N-units in ansamycin and mitomycin antibiotics is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo981291l