2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione | 1294009-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1294009-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₄
• 分子量: 313.161
• InChiKey: ZQYZWJQVUIJOIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以79%的产率得到2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过高效 NHC-Cu 催化末端炔烃的硼氢化反应合成内部 (α-) 乙烯基硼酸酯的高选择性方法。化学合成中的实用性和选择性的机理基础

  摘要：

  介绍了用于末端炔烃的位点选择性硼氢化反应的铜催化方法，其中主要生成内部或 α-乙烯基硼酸酯（高达 >98%）。反应由 1-5 mol% 的铜的 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物催化，很容易从 N-芳基取代的市售咪唑啉盐制备，并在市售双（频哪醇）二硼 [B( 2)(pin)(2)] 和 1.1 当量的 MeOH，在 -50 到 -15 °C 下 3-24 小时。炔丙醇和胺以及衍生的苄基、叔丁基或甲硅烷基醚以及各种酰胺是特别有效的底物；也合适的是各种芳基取代的末端炔烃，其中带有吸电子取代基的底物可实现更高的α-选择性。α-选择性 Cu 催化的硼氢化反应适用于克级程序（1 mol% 催化剂负载）。介绍了机理研究，表明 α 选择性源于 NHC 配体和炔烃底物的结构和电子属性。与提出的假设一致，与衍生自 N-金刚烷基取代的咪唑啉盐的 Cu 络合物的催化反应，在类似条件下对同类底物提供了高 β 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2007643

文献信息

• Combining Copper-Catalyzed Hydroboration with Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling for the One-pot Synthesis of Arylallylamines under Micellar Conditions
  作者：Pedro A. Horn、Roger K. Braun、Victória G. Isoppo、Jessie S. da Costa、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1002/adsc.201700094

  日期：2017.7.3

  we report the one‐pot dual‐metal catalytic synthesis of arylallylamines, by combination of a Cu‐catalyzed hydroboration with a Pd‐catalyzed Suzuki arylation, using a broad range of aryl halides. Importantly, the reaction sequence was entirely performed in water, in the presence of small amounts of SPGS‐550M, without the need of solvent switch or addition of organic co‐solvents, rendering it operationally

  本文中，我们报告了通过广泛使用的芳基卤化物，通过铜催化的硼氢化与钯催化的Suzuki芳基化相结合的单锅双金属催化合成芳基烯丙胺的方法。重要的是，反应顺序完全在水中，有少量SPGS-550M的情况下进行，而无需溶剂转换或添加有机助溶剂，使其操作简单且对环境无害。这种方法学的有用性在药学上重要的化合物萘替芬的简短合成中得到了强调。
• Silver-Catalyzed Highly Regioselective Formal Hydroboration of Alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Ikuo Kageyuki、Ken Takaki

  DOI：10.1021/ol501465x

  日期：2014.7.3

  A silver(I)-N-heterocyclic carbene complex has proven to be a potent catalyst for formal hydroboration of alkynes, providing a variety of borylalkenes in regio- and stereoselective manners. Under the silver catalysis, allenes also undergo regioselective hydroboration to give borylalkenes.