1-{2-deoxy-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]-β-D-arabinofuranosyl}thymine | 180997-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{2-deoxy-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]-β-D-arabinofuranosyl}thymine
• CAS: 180997-82-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₉
• 分子量: 450.405
• InChiKey: VWCMFDLGYBBOBE-JYYAWHABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  186.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-deoxy-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]-β-D-arabinofuranosyl}thymine 在 四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-carbamic acid 2-(4-nitro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVIII部分。2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯糖核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯核糖核苷酸的化学合成方法，以及将它们转化成适当保护的3'-亚磷酰胺结构单元24-28的方法，以进行寡核苷酸合成。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团来保护糖苷配基和2'-氨基官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790415
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]imidazolium chloride 、 1-((2R,3S,4S,5R)-3-Amino-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione; hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到1-{2-deoxy-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]-β-D-arabinofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVIII部分。2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯糖核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶，腺嘌呤和鸟嘌呤的2'-氨基-2'-脱氧阿拉伯核糖核苷酸的化学合成方法，以及将它们转化成适当保护的3'-亚磷酰胺结构单元24-28的方法，以进行寡核苷酸合成。使用2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团来保护糖苷配基和2'-氨基官能团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790415