3-氯-N-(4-氟苯基)丙酰胺 | 56767-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(4-氟苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-fluorophenyl)propanamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(4-fluorophenyl)propionamide
• CAS: 56767-37-4
• 化学式: C₉H₉ClFNO
• mdl: MFCD00018973
• 分子量: 201.628
• InChiKey: WXMWLNAPEHYULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 保留指数：
  1647

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(4-氟苯基)丙酰胺 在 氢氧化钾 、 p-tert-butylcalix<4>arene tetraamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到1-(4-氟苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Harris, Stephen J.; Kinahan, Audrey M.; Meegan, Mary J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 9, p. 1832 - 1845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氯-N-(4-氟苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rigid versus flexible anilines or anilides confirm the bicyclic ring as the hydrophobic portion for optimal σ₂ receptor binding and provide novel tools for the development of future σ₂ receptor PET radiotracers

  摘要：

  尽管它们的识别仍不确定，但σ2受体是肿瘤疾病诊断和治疗发展的有希望的靶点。

  DOI：

  10.1039/c6ra15783a

文献信息

• Tetrahydroquinoline-Capped Histone Deacetylase 6 Inhibitor SW-101 Ameliorates Pathological Phenotypes in a Charcot–Marie–Tooth Type 2A Mouse Model
  作者：Sida Shen、Cristina Picci、Kseniya Ustinova、Veronick Benoy、Zsófia Kutil、Guiping Zhang、Maurício T. Tavares、Jiří Pavlíček、Chad A. Zimprich、Matthew B. Robers、Ludo Van Den Bosch、Cyril Bařinka、Brett Langley、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02210

  日期：2021.4.22

  we report the discovery of a new THQ-capped HDAC6i, termed SW-101 (1s), that possesses excellent HDAC6 potency and selectivity, together with markedly improved metabolic stability and druglike properties compared to SW-100 (1a). X-ray crystallography data reveal the molecular basis of HDAC6 inhibition by SW-101 (1s). Importantly, we demonstrate that SW-101 (1s) treatment elevates the impaired level

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是治疗神经退行性疾病的有希望的治疗靶标。SW-100（1a）是带有四氢喹啉（THQ）封端基团的基于苯基异羟肟酸酯的HDAC6抑制剂（HDAC6i），是一种高效且选择性强的HDAC6i，已证明在脆性X综合征和Charcot–Marie–的小鼠模型中有效2A型牙齿疾病（CMT2A）。在这项研究中，我们报告发现了一种新的被THQ封端的HDAC6i，称为SW-101（1s），与SW-100（1a）相比，HDAC6i具有出色的HDAC6效能和选择性，并具有明显改善的代谢稳定性和类似药物的特性。X射线晶体学数据揭示了SW-101（1s）。重要的是，我们证明了SW-101（1s）治疗可升高坐骨神经末梢中乙酰化α-微管蛋白的受损水平，抵消进行性运动功能障碍，并改善携带突变型MFN 2的CMT2A小鼠模型的神经性症状。这一结果预示着SW-101（1s）作为一种疾病缓解型HDAC6i的进一步发展。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2014078813A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: [INSERT FORMULA HERE] or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease, such as malaria, caused by a Plasmodium parasite.

  本发明提供了式I的化合物：[在此插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疟疾等疾病的方法。
• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic and COX-1/2 inhibition activities of anilides based on 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione scaffold: Molecular docking studies
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Laila A. Abou-Zeid、Kamal Eldin H. ElTahir、Naglaa I. Abdel-Aziz、Rezk R. Ayyad、Abdulrahman M. Al-Obaid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.011

  日期：2016.6

  The design, synthesis and pharmacological activities of a group of 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione bearing anilide, phenacyl and benzylidene fragments 2-27 were reported. The prepared 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione derivatives were evaluated in vivo for anti-inflammatory, analgesic activities and in vitro for COX-1/2 inhibition assay. Among the tested compounds, derivatives 5, 9, 10, 13, and

  报道了一组5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮带有苯胺，苯甲酰基和亚苄基片段2-27的设计，合成和药理活性。体内评估了制备的5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的抗炎，镇痛活性，体外评估了COX-1 / 2抑制作用。在所测试的化合物中，衍生物5、9、10、13和14表现出显着和有效的抗炎和镇痛活性，几乎等同于参考药物塞来昔布。在COX-1 / 2抑制试验中，化合物5、9、10和14表现出较高的COX-2抑制活性（IC50分别为0.70μM，0.44μM，0.61μM和0.41μM），选择性指数（SI）范围为142 -243可比塞来昔布[COX-2（SI）> 333]。这些有效的COX-2抑制剂9、10、13
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS SELECTIVE HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES SUBSTITUÉS PAR TÉTRAHYDROQUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017142883A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, malaria, an autoimmune disease, autism, and inflammation, also are disclosed.

  组揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。还揭示了治疗疾病和病况的方法，其中抑制HDAC能够带来益处，如癌症、神经退行性疾病、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、疟疾、自身免疫疾病、自闭症和炎症。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。