3-氯-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 158525-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 3-chlorophenyl-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 158525-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01033999
• 分子量: 261.708
• InChiKey: OASYJKCQPDJQQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(3-Chloro-phenyl)-(4-methoxy-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3-氯-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of benzoic anhydrides
  作者：Byung Choon Lee、Ji Hyun Yoon、Cheal Gyu Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.610070602

  日期：1994.6

  the latter, indicate that the reaction proceeds by a frontside SN2 attack on either one of the caronyl carbon with a strong interaction between the nucleophile (X) and the leaving group (Z). The mechanism is also supposed by the trends in the activation parameters.

  在甲醇中研究了苯环被苯环取代的苯甲酸酐的亲核取代反应。产物形成步骤与限速步骤一致，因此可以分解竞争反应途径的两个速率常数k XZ和k XZ。两个交叉相互作用常数，ρ XY和ρ XY，尤其是一个异常大的幅度后者的，表明该反应的进行通过前侧小号Ñ 2攻击的caronyl碳与亲核试剂之间的强烈的相互作用的任一个（X ）和离去组（Z）。激活参数的趋势也可以推测这种机制。
• Shpan'ko, I. V.; Likhomanenko, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1702 - 1710
  作者：Shpan'ko, I. V.、Likhomanenko, E. E.

  DOI：——

  日期：——