3-氯-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 158525-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 3-chlorophenyl-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 158525-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01033999
• 分子量: 261.708
• InChiKey: OASYJKCQPDJQQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(3-Chloro-phenyl)-(4-methoxy-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 、 甲氧苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到3-氯-N-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of benzoic anhydrides
  作者：Byung Choon Lee、Ji Hyun Yoon、Cheal Gyu Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.610070602

  日期：1994.6

  the latter, indicate that the reaction proceeds by a frontside SN2 attack on either one of the caronyl carbon with a strong interaction between the nucleophile (X) and the leaving group (Z). The mechanism is also supposed by the trends in the activation parameters.

  在甲醇中研究了苯环被苯环取代的苯甲酸酐的亲核取代反应。产物形成步骤与限速步骤一致，因此可以分解竞争反应途径的两个速率常数k XZ和k XZ。两个交叉相互作用常数，ρ XY和ρ XY，尤其是一个异常大的幅度后者的，表明该反应的进行通过前侧小号Ñ 2攻击的caronyl碳与亲核试剂之间的强烈的相互作用的任一个（X ）和离去组（Z）。激活参数的趋势也可以推测这种机制。
• Shpan'ko, I. V.; Likhomanenko, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1702 - 1710
  作者：Shpan'ko, I. V.、Likhomanenko, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological relationships of 3′,6-substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives as antimitotic agents
  作者：Ya-Yun Lai、Li-Jiau Huang、Kuo-Hsiung Lee、Zhiyan Xiao、Kenneth F. Bastow、Takao Yamori、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.041

  日期：2005.1

  decreased significantly if a chlorine or methoxy group replaced the fluorine atom. 3'-Fluoro-6-methoxy-2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid (68) had the highest in vitro cytotoxic activity among all tested carboxylic acid derivatives and their salts. The mechanism of action may be similar, but not identical, to that of tubulin binding drugs, such as navelbine and taxol. Compound 68 merits further investigation

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。