6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-(4-iodobenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1313401-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-(4-iodobenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-(4-iodobenzyl)uracil；6-[(3,5-Dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-[(4-iodophenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1313401-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₃IN₂O₂
• 分子量: 474.341
• InChiKey: IMTCWCAIWRUAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-(4-iodobenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-[4-(3-fluoroprop-1-ynyl)benzyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氟-HEPT 类似物的合成和抗 HIV-1 活性：氟与羟基取代基的研究

  摘要：

  6-苄基-5-羟甲基尿嘧啶（1）与甲醛缩醛偶联，然后使用（二乙氨基）三氟化硫（DAST）进行氟化，得到1-烯氧基甲基和1-炔丙氧基甲基5-氟甲基-6-苄基尿嘧啶3a-c。6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-[(2-氟乙氧基)甲基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(6)通过相应的羟基衍生物5的氟化合成。 6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-(4-碘苄基)尿嘧啶(7)与炔丙醇发生Sonogoshira反应，得到8，氟化得到氟炔衍生物9。化合物7为通过相应尿嘧啶的 N1-烷基化合成。除了具有 5-羟甲基和 5-氟甲基取代基的化合物外，发现对 HIV-1 具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000187
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 90.17h， 生成 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-(4-iodobenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氟-HEPT 类似物的合成和抗 HIV-1 活性：氟与羟基取代基的研究

  摘要：

  6-苄基-5-羟甲基尿嘧啶（1）与甲醛缩醛偶联，然后使用（二乙氨基）三氟化硫（DAST）进行氟化，得到1-烯氧基甲基和1-炔丙氧基甲基5-氟甲基-6-苄基尿嘧啶3a-c。6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-[(2-氟乙氧基)甲基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(6)通过相应的羟基衍生物5的氟化合成。 6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-(4-碘苄基)尿嘧啶(7)与炔丙醇发生Sonogoshira反应，得到8，氟化得到氟炔衍生物9。化合物7为通过相应尿嘧啶的 N1-烷基化合成。除了具有 5-羟甲基和 5-氟甲基取代基的化合物外，发现对 HIV-1 具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000187