4-allenyliodobenzene | 475056-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allenyliodobenzene
• CAS: 475056-90-7
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: JYUFSXASIJCGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 4-allenyliodobenzene 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 3-iodo-2-methylcyclohex-2-enone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钯配合物和有机碘化物催化的异戊二烯的异常硼氢化：一种新型的双硼化合物有效途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005589g
• 作为产物：
  描述：

  [4-(dichloroboryl)phenyl]trimethylsilane 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-allenyliodobenzene
  参考文献：
  名称：

  硼-锌交换反应合成和反应二级和一级二有机锌试剂：一种有用的方法，用于立体和区域选择性形成新的碳碳键

  摘要：

  综述了硼锌交换反应在制备新的碳-碳键中的应用。可以通过该交换反应制备官能化的手性烷基锌锌试剂，并且可以进行具有反应性的形式的对映体选择性迈克尔加成反应。通过这种方法可以大大提高底物控制的非对映选择性硼氢化的范围。还描述了双官能化芳基硅烷的化学选择性方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00237-7

文献信息

• Development of Highly Chemoselective Bulky Zincate Complex,<i>t</i>Bu₄ZnLi₂: Design, Structure, and Practical Applications in Small-/Macromolecular Synthesis
  作者：Taniyuki Furuyama、Mitsuhiro Yonehara、Sho Arimoto、Minoru Kobayashi、Yotaro Matsumoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.200800536

  日期：2008.11.17

  We present full details of the unique reactivities of the newly developed dianion-type bulky zincate, dilithium tetra-tert-butylzincate (tBu(4)ZnLi(2)). With this reagent, halogen-zinc exchange reaction of variously functionalized haloaromatics and anionic polymerization of N-isopropylacrylamide (NIPAm)/styrene with excellent chemoselectivity were realized. Halogen-zinc exchange reaction followed by

  我们介绍了新开发的二价阴离子型大体积锌酸盐，四叔丁基锌酸二锂（tBu（4）ZnLi（2））的独特反应性的完整细节。用这种试剂，实现了具有多种化学官能度的各种官能化卤代芳烃的卤素-锌交换反应和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAm）/苯乙烯的阴离子聚合。卤素-锌交换反应，然后用炔丙基溴进行亲电捕集，提供了一条通向官能化苯丙烯的便捷途径，特别是那些具有亲电官能团（如氰基，酰胺和卤素）的苯丙二烯。气相和液相结构的光谱和计算研究表明，该二价阴离子型锌酸盐通过其庞大的配体具有非凡的稳定性。
• One-pot chemoselective functionalization of arylsilanes via cascade metal–metal exchange reactions
  作者：Eike Hupe、M. Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b203320h

  日期：2002.6.19

  A cascade-transmetallation sequence allows a one-pot conversion of arylsilanes into functionalized arylcoppers; they react with various types of electrophiles (allylic halides, acid chlorides, bromoalkynes); bimetallic zinc–copper-reagents can be prepared by this method either directly or in a sequential fashion.

  通过级联-反金属化顺序，可将芳基硅烷一次性转化为功能化芳基铜；它们可与各种类型的亲电物（烯丙基卤化物、酸性氯化物、溴炔）发生反应；双金属锌铜试剂可通过这种方法直接或依次制备。