(E)-2,2'-(but-1-ene-1,4-diyl)dipyridine | 1609584-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2'-(but-1-ene-1,4-diyl)dipyridine
• 英文别名: (E)-1,4-dipyridyl-1-butene；2-[(E)-4-pyridin-2-ylbut-1-enyl]pyridine
• CAS: 1609584-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: YWPIPYUEQWRISB-LREOWRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 1,3,4-tris(4-methoxyphenyl)-1,2,4-triazolium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2,2'-(but-1-ene-1,4-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  N杂环苯乙烯催化苯乙烯的Umpolung：机理的阐明和选择性的尾对尾二聚化。

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）与苯乙烯之间的反应产生烷基取代的盐，该盐能够通过简单的去质子化反应形成亲核脱氧Breslow中间体。NHC的这种迄今未知的反应代表了一种生成脱氧Breslow中间体的新方法，为选择性NHC催化的苯乙烯的尾到尾均二聚化铺平了道路。该反应显着拓宽了Michael umpolung的范围，并提供了一种生成1,4-二芳基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol501256d

文献信息

• Expanding the Scope of the Tail-to-Tail Dimerization of Vinyl Compounds Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Masanori Nakazawa、Masato Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.20150048

  日期：2015.8.15

  The tail-to-tail dimerization of vinyl compounds catalyzed by an N-heterocyclic carbene was found to show a very broad substrate scope and tolerance to various functional groups. The optimization o...

  发现由 N-杂环卡宾催化的乙烯基化合物的尾对尾二聚反应显示出非常广泛的底物范围和对各种官能团的耐受性。优化...
• Rhodium–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Hydroalkenylation Reactions with 2-Vinylpyridine and 2-Vinylpyrazine: Preparation of Nitrogen-Bridgehead Heterocycles
  作者：Ramón Azpíroz、Andrea Di Giuseppe、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00149

  日期：2018.6.11

  alkynes undergo C–C coupling to yield 2-(butenyl)pyridine or 2-(butadienyl)pyridine RhCl(NHC)κ-N,η2-CH(R)═CH(C5H4N)} complexes by formal hydroalkenylation of the unsaturated bond by vinylpyridine. Reaction of the dinuclear precursors with 2-vinylpyrazine in the presence of pyridine affords the η2 derivative RhCl(IPr)η2-CH2═CH(C4H3N2)}(py). Compound RhCl(IMes)(κ-N,η2-CH2═CHC5H4N) is an efficient catalyst

  式的双核铑- NHC配合的[Rh（μ-Cl）的（NHC）（η 2 -COE）] 2与2-乙烯基吡啶反应，得到螯合化合物的RhCl（NHC）（κ- Ñ，η 2 -CH 2 ═ CHC 5 H 4 N）NHC ＝ IPr，1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-卡宾；IMes，1，3-双（2，4，6-三甲基苯基）咪唑啉-2-卡宾}。应变金属环可以通过吡啶环的取代通过打开的PET小富电子3，得到的RhCl（IPR）η 2 -CH 2 = CH（C 5 H ^ 4 N）}（PET 3），而π配体，例如烯烃或炔烃进行C-C偶联，得到2-（丁烯基）吡啶或2-（丁二烯基）吡啶的RhCl（NHC）κ- Ñ，η 2 -CH（R）= CH（C 5 H 4 N）}通过乙烯基吡啶对不饱和键进行正式的加氢烯基化而形成络合物。在吡啶的存在下2-乙烯基吡嗪双核前体的反应，得到η 2衍生物的RhCl（IPR）η