(3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide | 1224157-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
• 英文别名: (3R,4S,5S)-1-oxido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium
• CAS: 1224157-99-6
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: AVLNHQMPNAPJIL-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-5-oxo-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentyl] methanesulfonate 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: Powerful Synthons for the Synthesis of Iminosugars

  摘要：

  从相应的醛糖通过一种高效实用的过程合成了糖源性环硝酮，该过程涉及七个步骤反应，整体产率为良好到优秀（10-42%）。这种合成策略只需使用廉价试剂，操作简单，因此适合大规模制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219189

文献信息

• Straightforward Synthesis of Diverse 1-Deoxyazapyranosides via Stereocontrolled Nucleophilic Additions to Six-Membered Cyclic Nitrones
  作者：Ting-Hao Chan、Yi-Fan Chang、Jung-Jung Hsu、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001045

  日期：2010.10

  A systematic study of diastereoselective nucleophilic addition of Grignard reagents to six-membered chiral tri-O-benzyl cyclic nitrones is described. With all eight chiral cyclic nitrones and asymmetric reaction conditions in hand, a practical methodology is established for the preparation of diverse 1-deoxyazapyranosides bearing various stereogenic centers.

  描述了格氏试剂对六元手性三-O-苄基环硝酮的非对映选择性亲核加成的系统研究。掌握了所有八种手性环状硝酮和不对称反应条件，建立了一种实用的方法来制备带有各种立体中心的各种 1-脱氧氮杂吡喃糖苷。
• A Practical Synthesis of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: Powerful Synthons for the Synthesis of Iminosugars
  作者：Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu、Wu-Bao Wang、Mu-Hua Huang、Yi-Xian Li、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu、Wei Zhang、Jia-Kun Su、Zhao-Lan Zhang、Jian-She Zhu、Wei-Hua Xu、Xian-Qing Xie

  DOI：10.1055/s-0029-1219189

  日期：2010.2

  Sugar-derived cyclic nitrones were synthesized from the corresponding aldoses through an efficient and practical procedure involving a seven-step reaction sequence in good to excellent overall yield (10-42%). This synthetic strategy, requiring only inexpensive reagents, is easy to perform and hence suitable for large-scale preparations.

  从相应的醛糖通过一种高效实用的过程合成了糖源性环硝酮，该过程涉及七个步骤反应，整体产率为良好到优秀（10-42%）。这种合成策略只需使用廉价试剂，操作简单，因此适合大规模制备。