3-氯-N-乙基-2-氨基喹喔啉 | 99421-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氯-N-乙基-2-氨基喹喔啉
• 英文名称: 3-chloro-N-ethylquinoxalin-2-amine
• CAS: 99421-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃
• mdl: MFCD00105616
• 分子量: 207.662
• InChiKey: AQUPHFTUIGINQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75℃
• 沸点：
  326.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-乙基-2-氨基喹喔啉 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(ethylamino)-1H-quinoxaline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的 3-取代 2-硫喹喔啉：合成、抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 通过铜催化的点击反应合成了基于 3-取代的 2-硫喹喔啉的新型 1,2,3-三唑。筛选了新的 1,2,3-三唑类化合物的体外抗菌活性，并进行了分子对接研究。起始材料包括，3-取代-2-炔丙基硫基喹喔啉由2,3-二氯喹喔啉、脂肪胺、硫化钠和炔丙基溴制备。2-炔丙基硫喹喔啉与芳基叠氮化物在铜 (II) 沙伦络合物催化下的点击产生了新型的 1,2,3-三唑连接的硫喹喔啉衍生物。使用salen铜(II)配合物作为催化剂，提高了反应速率并减少了有毒铜物质的负载。从合成化合物的体外抗菌活性获得的结果表明，化合物 7e、7g、和 7k 对枯草芽孢杆菌和藤黄微球菌具有活性。此外，计算机分子对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力之间存在良好的相关性。对接研究证明 7e 是最有效的化合物。此外，结合图表现出的活性可能归因于苯环对位的给电子和亲脂基团的存在以及与蛋白质活性位点的疏水相互作用和氢键。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127262
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氯-N-乙基-2-氨基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  通过基于配体的虚拟筛选和生物学评价发现抗 MRSA 药物

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 是最受关注的多重耐药菌之一，因为它在危及生命的感染中发挥作用。迫切需要开发针对 MRSA 的新抗生素。在本研究中，我们首先通过化学合成和针对金黄色葡萄球菌的抗菌筛选编制了 2,3-二氨基喹喔啉的数据集，然后进行了化学信息学建模和虚拟筛选。规格 ID 为AG-205/33156020 的化合物被发现是一种新型抗菌剂，并进一步被鉴定为 Gyrase B (GyrB) 抑制剂。根据共同特征，我们假设6c作为代表的2,3-二氨基喹喔啉也抑制了GyrB并最终证明了这一点。通过分子对接和分子动力学模拟，我们确定了AG-205/33156020和6c与 GyrB 的 ATPase 结构域的结合模式。重要的是，这些 GyrB 抑制剂抑制 MRSA 菌株并显示出对 HepG2 和 HUVEC 的选择性。总之，这项研究工作为抗 MRSA 药物发现中的支架跳跃提供了有效的基

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105042

文献信息

• Anti-MRSA drug discovery by ligand-based virtual screening and biological evaluation
  作者：Xu Lian、Zhonghua Xia、Xueyao Li、Pavel Karpov、Hongwei Jin、Igor V. Tetko、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105042

  日期：2021.9

  S. aureus resistant to methicillin (MRSA) is one of the most-concerned multidrug resistant bacteria, due to its role in life-threatening infections. There is an urgent need to develop new antibiotics against MRSA. In this study, we firstly compiled a data set of 2,3-diaminoquinoxalines by chemical synthesis and antibacterial screening against S. aureus, and then performed cheminformatics modeling and

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 是最受关注的多重耐药菌之一，因为它在危及生命的感染中发挥作用。迫切需要开发针对 MRSA 的新抗生素。在本研究中，我们首先通过化学合成和针对金黄色葡萄球菌的抗菌筛选编制了 2,3-二氨基喹喔啉的数据集，然后进行了化学信息学建模和虚拟筛选。规格 ID 为AG-205/33156020 的化合物被发现是一种新型抗菌剂，并进一步被鉴定为 Gyrase B (GyrB) 抑制剂。根据共同特征，我们假设6c作为代表的2,3-二氨基喹喔啉也抑制了GyrB并最终证明了这一点。通过分子对接和分子动力学模拟，我们确定了AG-205/33156020和6c与 GyrB 的 ATPase 结构域的结合模式。重要的是，这些 GyrB 抑制剂抑制 MRSA 菌株并显示出对 HepG2 和 HUVEC 的选择性。总之，这项研究工作为抗 MRSA 药物发现中的支架跳跃提供了有效的基
• Using Calcium Carbide as an Acetylene Source for Cascade Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines <i>via</i> Copper-Free <i>Sonogashira</i> Coupling Reaction
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/hlca.201800004

  日期：2018.4

  A palladium‐catalyzed cascade protocol has been established for the synthesis of 4‐methyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]‐quinoxalin‐2‐yl)cyclohexanols and 2‐phenyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]quinoxalin‐2‐yl)propan‐1‐ols through the reaction of N‐alkyl(aryl)‐3‐chloroquinoxalin‐2‐amines with calcium carbide and cyclohexanones or 2‐phenylpropanal. This one‐pot process, carried out without any copper salt in the key step

  钯催化的级联协议已建立的4-甲基-1-（1-合成ħ吡咯并[2,3- b ] -喹喔啉-2-基）环己醇和2-苯基-1-（1- ħ -吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉-2-基）丙-1-醇通过N-烷基（芳基）-3-氯喹喔啉-2-胺与碳化钙和环己酮或2-苯基丙醛的反应而形成。此一锅法在Sonogashira偶联反应的关键步骤中不使用任何铜盐进行，提供了一种在催化量存在下合成2,3-二取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的有效方法Pd（PPh 3）2 Cl 2的含量在DMSO / H 2 O中的产率很高。该策略的好处是使用市售的，廉价的和危害较小的主要化学原料碳化钙作为湿溶剂中的乙炔源。
• Regioselective synthesis of 2,3-disubstituted 1-alkyl pyrrolo[2,3-b] quinoxalines through palladium-catalyzed Heck reaction of chalcones and evaluation of their anti-bacterial activities
  作者：Tayebeh Besharati-Seidani、Ali Keivanloo、Babak Kaboudin、Akihiro Yoshida、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.055

  日期：2018.5

  The regioselective synthesis of 1-alkyl-2-aryl-3-acyl pyrrolo[2,3-b]quinoxalines through palladium-catalyzed Heck coupling reaction/heteroannulation was reported. The reaction of N-alkyl/benzyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with chalcones catalyzed by Pd(OAc)2 in the presence of KOtBu, as the base, in DMSO afforded the desired products in good-to-high yields. The MIC and MBC determinations revealed

  报道了通过钯催化的Heck偶联反应/杂环化反应的1-烷基-2-芳基-3-酰基吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的区域选择性合成。的反应ñ -烷基/苄基-3-氯喹喔啉-2-胺与通过将Pd（OAC）催化查耳酮2在KO的存在吨卜，作为碱，在DMSO中，得到良好的到高的产率的期望的产物。MIC和MBC的测定表明，这些化合物可用于未来开发抗生素的研究工作中。
• Novel one-pot synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via copper-free Sonogashira coupling reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mahsa Fakharian、Mohammad Reza Nabid、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1007/s13738-018-1492-y

  日期：2019.1

  efficient protocol is described for the synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via the one-pot reaction of phenol or 2-naphthol derivatives, propargyl bromide, and N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines in the presence of palladium catalyst. This one-pot reaction is carried out in the absence of any copper salt at room temperature. The reaction product is dependent on the nature

  摘要描述了一种新颖，简单而有效的方案，用于通过苯酚或2-萘酚衍生物的一锅反应合成1-烷基-2-（芳氧基）甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，炔丙基溴和N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺在钯催化剂的存在下。该一锅法反应在室温下在不存在任何铜盐的情况下进行。反应产物取决于所用碱的性质。使用吗啉作为碱，得到最终的环化产物，而三乙胺仅得到偶联产物。 图形概要
• Rapid Synthesis of 2-Alkanol-substituted Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines from Propargylic Alcohols <i>via</i> Copper-free Sonogashira Coupling Reaction at Room Temperature
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/jhet.3165

  日期：2018.6

  efficient procedure is established for the synthesis of 2‐alkanol‐substituted pyrrolo[2,3‐b]quinoxalines by the reaction of N‐alkyl‐3‐chloroquinoxaline‐2‐amines with propargylic alcohols. The reaction is carried out in the absence of any copper salt but in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 at room temperature. The Sonogashira coupling reaction step in this procedure is fast, producing

  通过N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与炔丙醇的反应，建立了一种实用且有效的程序，用于合成2-链烷醇取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。该反应在室温下在不存在任何铜盐但在催化量的Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下进行。此过程中的Sonogashira偶联反应步骤快速，可高产量生产清洁的产品，而不会受到不必要的均偶联Glaser反应产物的污染。还针对三种细菌菌株Luteus Luteus，铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa），和枯草芽孢杆菌。